[题目]以下是以植物细胞中半纤维素木聚糖为原料合成镇痛药品莫沙朵林(G)的路线:已知:①四氢呋喃()在流程中作反应的催化剂,②③回答下列问题:(1)B中官能团的名称为 ,(2)E→G的反应类型: ,(3)D和F的结构简式分别是 . ,(4)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为: ,(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式: .①分子中含有苯环②能� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】以下是以植物细胞中半纤维素木聚糖为原料合成镇痛药品莫沙朵林(G)的路线：

已知：①四氢呋喃（）在流程中作反应的催化剂；

②

③

回答下列问题：

（1）B中官能团的名称为______；

（2）E→G的反应类型：______；

（3）D和F的结构简式分别是______、______；

（4）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为：______；

（5）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：______。

①分子中含有苯环②能发生银镜反应③能与FeCl3溶液发生显色反应

（6）有机物H()是合成抗病毒药物阿昔洛韦的中间体。按上述合成路线，写出以1，3-丁二烯为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂任选）；

【答案】羟基、醛基取代反应 CH3NHCOOH +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (或等)

【解析】

(1)根据B的结构简式可知B中官能团为醛基和羟基；

(2)对比E、G的结构可知，E中羟基中H原子被-CONHCH3取代生成G；

(3)由双烯合成反应，结合E的结构简式分析；E+F→G为取代反应，根据E和G的的结构简式分析；

(4)C中醛基被氢氧化铜氧化为-COOH，同时生成氧化亚铜与水；

(5)E的一种同分异构体含有苯环，且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基(-OOCH)；

(6)HOCH2CH=CHCH2OH催化氧化生成OHC-CH=CH-CHO，进一步氧化生成，然后发生取代反应生成，最后与作用生成。

(1)根据B的结构简式可知B中含氧官能团为醛基和羟基；

(2)对比E、G的结构可知，E中羟基中H原子被CONHCH3取代生成G，属于取代反应；

(3)由信息②双烯合成反应，结合E的结构简式可知D为； E+F→G为取代反应，根据E和G的的结构简式，F的结构简式可能为CH3NHCOOH；

(4)C中醛基被氢氧化铜氧化为COOH，同时生成氧化亚铜与水，反应方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

(5)E的一种同分异构体含有苯环，且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，含有甲酸形成的酯基(OOCH)，符合条件E的一种同分异构体的简式为：(或等)；

(6) HOCH2CH=CHCH2OH催化氧化生成OHC-CH=CH-CHO，进一步氧化生成，然后发生取代反应生成，最后与作用生成，补全合成路线流程图：。

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