Question

（2010?朝阳区模拟）高分子化合物Z在食品、医疗方面有广泛应用．下列是合成Z的流程图：
（1）烃A的结构简式是

CH≡CH

．W中含有的官能团名称是

碳碳双键、羧基

．
（2）X（C₃H₈O₃）分子中每个碳原子上均连有相同的官能团，X的结构简式是

．
（3）B为烃．核磁共振氢谱显示：B、D均有三种类型氢原子的吸收峰，且峰面积之比均为1：2：3．则B生成C的化学方程式是

CH₂=CH-CH₃+3Cl₂

光照

CH₂=CH-CCl₃+3HCl

．
（4）①Z的单体分子中含甲基，由其生成Z的化学方程式是

．
②W可发生加聚反应，生成的高分子化合物的链节是

．
（5）戊二酸（HOOC-CH₂一CH₂一CH₂一COOH）是合成树脂的引发剂．现以CH≡CH、CH₃CH₂OH、HCN为原料，设计合理方案合成戊二酸，用类似合成Z的流程图表示．
提示：②合成过程中无机试剂任选．

Answer 1

分析：A与HCN反应生成CH₂=CH-CN，故A为CH≡CH，由反应信息可知，W为CH₂=CH-COOH，X（C₃H₈O₃）分子中每个碳原子上均连有相同的官能团，应为，脱掉2分子水生成Y，结合W的结构可知，Y应为CH₂=CH-CHO．B为烃，核磁共振氢谱显示：B、D均有三种类型氢原子的吸收峰，且峰面积之比均为1：2：3，结合W的结构可知B为CH₂=CH-CH₃，C为CH₂=CH-CCl₃，故D为CH₂=CH-C（OH）₃，W与水发生加成反应生成，为Z的单体，Z的单体分子中含甲基，则Z为，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：A与HCN反应生成CH₂=CH-CN，故A为CH≡CH，由反应信息可知，W为CH₂=CH-COOH，X（C₃H₈O₃）分子中每个碳原子上均连有相同的官能团，应为，脱掉2分子水生成Y，结合W的结构可知，Y应为CH₂=CH-CHO．B为烃，核磁共振氢谱显示：B、D均有三种类型氢原子的吸收峰，且峰面积之比均为1：2：3，结合W的结构可知B为CH₂=CH-CH₃，C为CH₂=CH-CCl₃，故D为CH₂=CH-C（OH）₃，W与水发生加成反应生成，为Z的单体，Z的单体分子中含甲基，则Z为，则
（1）由以上分析可知A为CH≡CH，W为CH₂=CH-COOH，含有碳碳双键、羧基等官能团，
故答案为：CH≡CH；碳碳双键、羧基；
（2）X（C₃H₈O₃）分子中每个碳原子上均连有相同的官能团，应为，
故答案为：；
（3）B为CH₂=CH-CH₃，C为CH₂=CH-CCl₃，反应的方程式为CH₂=CH-CH₃+3Cl₂

光照

CH₂=CH-CCl₃+3HCl，
故答案为：CH₂=CH-CH₃+3Cl₂

光照

CH₂=CH-CCl₃+3HCl；
（4）①Z的单体为，可发生缩聚反应，方程式为，
故答案为：；
②W为CH₂=CH-COOH，含有C=C，可发生加聚反应，反应产物中链节是，
故答案为：；
（5）以CH≡CH、CH₃CH₂OH、HCN为原料，合成戊二酸，应先制备CH₃CHO和CH₂=CH-CN，二者发生加成反应可生成
OHC-CH₂-CH₂-CH₂-CN，水解生成OHC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，经氧化后可生成 HOOC-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，则反应流程为
，

故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度较大，注意把握题目给予的反应信息，结合官能团的变化判断有机物的种类是解答该题的关键．