Question

11．G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：

已知：，（具有还原性，极易被氧化）
（1）B的结构简式为．
（2）反应④的条件为浓硫酸、浓硝酸、加热；①的反应类型为取代反应；反应②的作用是保护酚羟基，以防被氧化．
（3）下列对有机物G的性质推测正确的是AC（填选项字母）．
A．具有两性，既能与酸反应也能和碱反应     B．能发生消去反应、取代反应和氧化反应
C．能聚合成高分子化合物                   D.1molG与足量NaHCO₃溶液反应放出2molCO₂
（4）D与足量的NaOH反应的化学方程式为．
（5）符合下列条件的C的同分异构体有16种
a．属于芳香族化合物，且含有两个甲基    b．能发生银镜反应     c．与FeCl₃溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是（写出其中一种结构简式）．

Answer 1

分析 C发生氧化反应生成D，由D的结构逆推可知C为，A与B反应生成C，结合B的分子式、给予的反应信息，可知可知B为，A为．D发生水解反应、酸化得到E为，由G的结构简式可知，E发生硝化反应生成F为，F再发生还原反应得到G．

解答 解：C发生氧化反应生成D，由D的结构逆推可知C为，A与B反应生成C，结合B的分子式、给予的反应信息，可知可知B为，A为．D发生水解反应、酸化得到E为，由G的结构简式可知，E发生硝化反应生成F为，F再发生还原反应得到G．
（1）由上述分析可知，B的结构简式为：，故答案为：；
（2）反应④为硝化反应，反应条件为：浓硫酸、浓硝酸、加热，①的反应类型为取代反应，反应②的作用是保护酚羟基，以防被氧化．
故答案为：浓硫酸、浓硝酸、加热；取代反应；保护酚羟基，以防被氧化；
（3）A．G含有氨基与羧基，具有两性，既能与酸反应也能和碱反应，故A正确；
B．G不能发生消去反应，故B错误；
C．含有羧基、氨基，能聚合成高分子化合物，故C正确；
D．羧基能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，1molG与足量NaHCO₃溶液反应放出1molCO₂，故D错误，
故选：AC；
（4）D中羧基，水解得到羧酸与酚羟基均匀与NaOH反应，反应化学方程式为：，
故答案为：；
（5）C为，符合下列条件的C的同分异构体：a．属于芳香族化合物，且含有两个甲基 b．能发生银镜反应，说明含有醛基，c．与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，苯环上有四个取代基为：2个-CH₃、1个-OH、1个-CHO，
若为苯环上H原子被-OH、-CHO取代，-OH有图中1，2两种位置，对应的-CHO分别有3种、3种位置，
若为苯环上H原子被-OH、-CHO取代，-OH有图中1，2，3三种位置，对应的-CHO分别有2种、2种、3种位置，
若为苯环上H原子被-OH、-CHO取代，-OH有1种位置，而-CHO有3种位置，
故符合条件的同分异构体共有16种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是，
故答案为：16；．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机物的结构与性质、限制条件同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，侧重考查学生对知识的迁移运用，（5）中同分异构体的书写为易错点、难点．