Question

【题目】己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一，根据该合成路线回答下列问题：
已知 RCHO+R′OH+R″OH
（1）A的名称是；B分子中的共面原子数目最多为；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有种．
（2）D中含氧官能团的名称是 ． 写出检验该官能团的化学反应方程式： ．
（3）E为有机物，能发生的反应有：
a．聚合反应 b．加成反应 c．消去反应 d．取代反应
（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：
（5）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整．
（6）问题（5）的合成路线中的第一步反应的目的是 ．

Answer 1

【答案】
（1）丁醛；9；8
（2）醛基； +2Ag（NH3）2OH +2Ag+3NH3+H2O（或者 +2Cu（OH）2+NaOH +Cu2O↓+3H2O）
（3）cd
（4）
（5）

（6）保护醛基
【解析】（1）A的名称为丁醛；B中碳碳双键连接的原子为平面结构，O原子及连接的原子形成V形，旋转C﹣O单键可以使个平面共面，可以使甲基中碳原子处于平面内，旋转碳碳单键可以使甲基中1个H原子出平面内，飞中最多有9个原子共平面；C分子中与环相连的三个基团的化学环境均不相同，与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有8种，所以答案是：丁醛；9；8；（2）由D的结构简式可知，含有的含氧官能团为醛基，用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基，所以答案是：醛基； +2Ag（NH3）2OH +2Ag+3NH3+H2O（或者 +2Cu（OH）2+NaOH +Cu2O↓+3H2O）；（3）C相当于醚键水解形成羟基后再发生分子内脱水反应形成碳碳双键、醛基得到A、D，可推知E为CH3CH2OH，可以发生消去反应、取代反应，不能发生聚合反应、加成反应，故选：cd；（4）B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，则F含有醚键、碳碳双键，可以看作CH2=CHCH3中1个H原子被﹣OCH3取代，注意存在顺反异构情况，所以答案是： ；（5） 与氢气发生加成反应生成 ，然后在酸性条件下得到 ，所以答案是： ；（6）问题（5）的合成路线中的第一步反应的目的是：保护醛基，防止被氢气还原，
所以答案是：保护醛基．