Question

中药秦皮中含有的七叶内酯属于香豆素类，具有显著的消炎作用，是抗痢疾杆菌的有效成分．其结构简式如下，它是由化合物P在一定条件下发生酯化反应生成的．
P   →  （七叶内酯）
（1）化合物P的含氧官能团的名称为             
（2）1mol七叶内酯与氢氧化钠溶液反应，最多能消耗       mol NaOH，七叶内酯可以发生的反应类型有         （填序号）
a．加成反应   b．取代反应 　　　c．消去反应　　　d．氧化反应
（3）香豆素类物质常被看做是肉桂酸的衍生物．工业上可用物质A制备肉桂酸和肉桂醇．反应关系如下：

A的结构简式为                        ．
（4）化合物P在一定条件下发生酯化反应生成七叶内酯的化学方程式为           
（5）肉桂酸的同分异构体很多，其中苯环上只有一个支链的又能发生银镜反应，还能发生水解反应的物质的结构简式为                         

Answer 1

（10分）（1）羟基、羧基 （2） 4     a、b、d （3）
（4）+H₂O（2分）（5）

试题分析：（1）根据七叶内酯的结构简式可知，该化合物是P通过自身的酯化反应生成的环酯，则P的结构简式应该是，分子中含有的含氧官能团是羟基和羧基。
（2）根据七叶内酯的结构简式可知，分子中含有2个酚羟基、1个酯基，但酯基水解后又生成1个酚羟基，所以1mol七叶内酯与氢氧化钠溶液反应，最多能消耗4mol氢氧化钠。根据含有的官能团可知，该化合物不可能发生消去反应，其余都是可以的，答案选abd。
（3）A发生氧化反应生成羧基，发生还原反应生成羟基，所以A分子中含有醛基，其结构简式是。
（4）P通过自身的酯化反应生成的环酯，则该反应的化学方程式是+H₂O。
（5）苯环上只有一个支链的能发生银镜反应，说明含有醛基。还能发生水解反应，说明应该是甲酸形成的酯，则符合条件的结构简式为。
点评：该题是中等难度试题的考查，也是高考中的常见题型。试题贴近高考，基础性强，侧重对学生灵活运用基础知识解决实际问题的能力的培养，有利于培养学生的逻辑推理能力和知识的迁移能力，也有助于提高学生的应试能力。该题的关键是熟练记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。