Question

【题目】香豆素是用地广泛的香料，合成香豆素的路线如图（其他试剂、产物及反应条件均省略）：

（1）Ⅰ的分子式为；Ⅰ与H2反应生成邻羟基苯甲醇，邻羟基苯甲醇的结构简式为；
（2）反应②的反应类型是 ， 反应④的反应类型是；
（3）香豆素在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为；
（4）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，且能发生银镜反应，也可与碳酸氢钠溶液反应，Ⅴ的结构简式为（任写一种）；
（5）一定条件下， 与CH3CHO能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为

Answer 1

【答案】
（1）C7H6O2；
（2）消去反应；酯化反应
（3）
（4） 或
（5）
【解析】解：（1）Ⅰ的分子中含有7个C、6个H、2个O，则分子式为C7H6O2 ， Ⅰ中醛基与H2发生加成反应转化为﹣CH2OH，邻羟基苯甲醇的结构简式为： ，
所以答案是：C7H6O2； ；
（2.）反应②中醇羟基与相邻的氢原子脱去1分子式形成碳碳双键，发生消去反应，反应④为酯化反应，
所以答案是：消去反应；酯化反应；
（3.）香豆素水解可生成酚羟基和羧基，二者都能与NaOH反应，反应的方程式为： ，
所以答案是： ；
（4.）Ⅴ是Ⅳ的同分异构体，Ⅴ的分子中含有苯环且无碳碳双键，苯环上含有两个邻位取代基，能发生银镜反应，说明含有﹣CHO，也可与碳酸氢钠溶液反应，说明另一官能团为﹣COOH，含有醛基的侧链为﹣CHO、﹣CH2CHO，对应的另一取代基为﹣CH2COOH、﹣COOH，则V的结构简式可能为 、 ，
所以答案是： 或 ；
（5.） 与CH3CHO发生加成反应生成 ，然后发生消去反应可生成 ，
所以答案是： ．