Question

9．Atropic酸（H）是某些具有消炎、镇痛作用药物的中间体，其一种合成路线如下：

（1）G中含氧官能团的名称是羟基、羧基；反应1为加成反应，则B的结构简式是．
（2）C-D的化学方程式是+NaOH $→_{△}^{水}$+NaBr．
（3）反应2的反应类型为加成反应，反应3的反应条件为浓硫酸、加热．
（4）下列说法正确的是ad．
a．B中所有原子可能在同一平面上
b．合成路线中所涉及的有机物均为芳香族化合物
c．一定条件下1mol有机物H最多能与5mol H₂发生反应
d．G能发生取代、加成、消去、氧化、缩聚等反应
（5）化合物G有多种同分异构体，其中同时满足下列条件：①能发生水解反应和银镜反应；②能与FeCl₃发生显色反应；③核磁共振氢谱只有4个吸收峰的同分异构体的结构简式是．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，对比A、E的结构可知，苯与乙炔发生加成反应生成B为，由E的结构可反推得D为，B在双氧水的条件下与溴化氢发生加成反应得C，C在碱性条件下水解得D，所以C为，E发生氧化反应得F，F与甲醛发生加成反应得G，G发生消去反应得H，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，对比A、E的结构可知，苯与乙炔发生加成反应生成B为，由E的结构可反推得D为，B在双氧水的条件下与溴化氢发生加成反应得C，C在碱性条件下水解得D，所以C为，E发生氧化反应得F，F与甲醛发生加成反应得G，G发生消去反应得H．
（1）根据G的结构简式可知，G中含氧官能团的名称是羟基和羧基，由上述分析可知，B的结构简式为：，
故答案为：羟基、羧基；；
（2）C→D的化学方程式是：+NaOH $→_{△}^{水}$+NaBr，
故答案为：+NaOH $→_{△}^{水}$+NaBr；
（3）对比物质的结构可知，反应2的反应类型为加成反应，反应3是醇的消去反应，所以反应条件为：浓硫酸、加热，
故答案为：加成反应；浓硫酸、加热；
（4）a．B为，B中有苯环结构和碳碳双键结构，选择碳碳单键，两个平面可以重合，所以B中所有原子可能在同一平面上，故a正确；
b．合成路线中所涉及的有机物中乙炔不含苯环，不是芳香族化合物，故b错误；
c．H中苯环与碳碳双键能与氢气发生加成反应，一定条件下1mol有机物H最多能与4mol He发生反应，故c错误；
d．G中含有羟基和羧基以及苯环，所以G能发生取代、加成、消去、氧化、缩聚等反应，故d正确，
故选：ad；
（5）化合物G的同分异构体，满足下列条件：①能发生水解反应和银镜反应，说明有甲酸酯，②能与FeCl₃，发生显色反应，说明有酚羟基，③核磁共振氢谱只有4个吸收峰的同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、官能团结构与性质、有机反应类型、化学方程式书写、限制同分异构体的书写等，是对学生综合能力的考查，注意利用有机物的结构及反应条件进行分析解答，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．