Question

（8分）人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
(1)写苯与H₂发生加成反应的化学方程式_________________________________________。
(2)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热，但1,3－环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1,3－环己二烯__________(填“稳定”或“不稳定”)。
(3)1866年凯库勒提出了苯是单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解决下列________事实(填入编号)。

A．苯不能使溴水褪色	B．苯能与H2发生加成反应
C．溴苯没有同分异构体	D．邻二溴苯只有一种

(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是______。

Answer 1

（8分）（1）(2)稳定　
(3)A、D  (4)介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键化

（1）苯可和氢气在一定条件下生成环己烷
(2)能量越低越稳定.1mol 1，3—环己二烯脱去2mol氢原子却放热.说明苯的能量比1，3—环己二烯低,所以苯比1，3—环己二烯稳定
(3)A不能使溴水褪色是因为它里面的单双键交替其实不是单双键，而是一种介于单键与双键之间的特殊的共价键，所以不能与溴单质加成反应。
D如果是单双键交替的话，邻二溴苯应该有两种即两个溴加在单键两端或两个溴加在双键两端，但其实这两个结构是同种结构的。
（4）其实用杂化轨道理论可以解释清楚，即苯里碳原子采用SP₂杂化，每个碳原子还有一个末参与杂化的轨道开成一个大π键，所以苯里的碳碳键是一种介于单键与双键之间的特殊的共价键。