Question

【题目】丙烯酰胺（CH2═CH﹣CONH2）具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性，可致癌．含淀粉的食物在经油炸之后，都会产生丙烯酰胺．已知有机物H是丙烯酰胺的相邻同系物，A为气态烃，分子中含有支链，其分子式为C4H8；F为三元环状化合物．回答下列问题：

（1）D中含有的官能团名称为 ．
（2）A的结构简式为 ， K的结构简式为 ．
（3）指明下列反应类型：A→B ， E→G ．
（4）写出下列反应的化学方程式：
C→D ．
E→F ．
（5）E的同分异构体有多种，其中满足下列条件的E的同分异构体R有种．
①能发生银镜反应；②能与金属钠反应放出H2；③能发生水解反应．
写出核磁共振氢谱中有3个吸收峰的R的结构简式： ．
（6）若B中含有两个氯原子，B的同分异构体有多种，试推断B的同分异构体的数目（包括B，不考虑立体异构）．

Answer 1

【答案】
（1）羟基和醛基
（2）,
（3）加成反应,消去反应
（4）, +H2O
（5）5,HCOOC（OH）（CH3）2
（6）9
【解析】解：（1）由上述分析可知，D为 ，所含有的官能团为羟基和醛基，
所以答案是：羟基和醛基；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为 ，K的结构简式为 ，

所以答案是： ； ；
（3）A→B以是与溴发生加成反应生成B，E→G是 发生消去反应生成 ，
所以答案是：加成反应；消去反应；
（4）C→D的反应方程式为： ，

E→F的反应方程式为： +H2O，

所以答案是： ； +H2O；
（5）①能发生银镜反应，说明含有醛基；

②能与金属钠反应放出H2，所以含有羟基或者羧基；

③能发生水解反应，说明含有酯基；

E为 ，共含有3个氧原子，1个不饱和度，所以醛基和酯基合并为甲酸酯，还剩一个氧原子，只能为羟基，则符合条件的同分异构体有HCOOCH2﹣CH2﹣CH2﹣OH，HCOOCH（OH）CH2﹣CH3，HCOOCH2﹣CH（OH）CH3，HCOOCH（CH3）CH2（OH），HCOOC（OH）（CH3）2共5种，核磁共振氢谱中有3个吸收峰的R的结构简式：HCOOC（OH）（CH3）2，所以答案是：5；HCOOC（OH）（CH3）2；（6）A为 ，A转化B可以是与氯气发生加成反应生成B，则B的分子式为C4H8Cl2，同分异构体为ClCH2﹣ClCH﹣CH2﹣CH3，ClCH2﹣CH2﹣ClCH﹣CH3，ClCH2﹣CH2﹣CH2﹣ClCH2，CH3﹣ClCH2﹣ClCH﹣CH3，Cl2CH﹣CH2﹣CH2﹣CH3，CH3﹣CHCl2﹣CH2﹣CH3，Cl2CH﹣CH（CH3）2，ClCH2﹣CCl（CH3）2，ClCH2﹣CH（CH3）（CH2Cl）共9种，
所以答案是：9．