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    （12分）已知一个碳原子上同时连有两个羟基时，易发生如下转化:

    请根据图示回答：

    （1）E中含有官能团的名称是_________，③的反应类型是______________，C跟新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为                                              。
    （2）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO2)：n(H2O) =" 2" ：1。F是电脑芯片中高分子光阻剂的主要原料，F具有以下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为__           _______________________________________________         _。
    （3）化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G可能有     种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式                   ______________       。
    （1）羟基；氧化还原反应；CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O；
    （2）
    （3）4；、、、（其中一种）；

    试题分析：A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C和D，C能和新制氢氧化铜发生氧化还原反应，则C的结构简式为CH3CHO，D为羧酸，结构简式为CH3COONa，D被酸化生成E，E的结构简式为CH3COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO2）：n （H2O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以a=b，结合其相对分子质量知，a= 162?32/13=10，所以B的分子式为C10H10O2，B水解生成乙酸和F，F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为： ．
    （1）E的结构简式为CH3COOH，E中官能团名称是羧基，故答案为：羧基；C能和新制氢氧化铜发生氧化还原反应，则C的结构简式为CH3CHO，E的结构简式为CH3COOH，C和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化还原反应生成E，该反应方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O；
    （2）F具有如下特点：①能跟FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生加聚反应，说明含有C=C，；③苯环上的一氯代物只有两种，则苯环上有两个取代基，位于对位位置，应为，可发生加聚反应，方程式为；
    （3）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，可能的同分异构体有、、、等4种。
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    （1）根据分子结构模型写出A的结构简式 ___________ ；
    （2）拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如下：
    已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。

    (a)写出⑤反应类型__________   ；写出H的结构简式   ___________  
    (b)已知F分子中含有“—CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是  _______
    (c)写出反应方程式（注明必要的条件）
    ⑥   ________________________________________________________
    ⑦  __________________________________________________________
    （3）A的同分异构体有多种，同时满足下列条件A的同分异构体有       种：
    ⅰ．含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种；
    ⅱ．与A有相同的官能团。

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    C．ClCH2CHOD．HOCH2CH2OH

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    A．1 mol 1 molB．3.5 mol 7 mol
    C．3.5 mol 6 molD．6 mol 7 mol

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    D．该分子中的所有碳原子不可能共平面

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