Question

[化学--有机化学基础

5

]
Ⅰ．（1）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图．下列叙述正确的是

BC

A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反应
Ⅱ．近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好．下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路．

请回答下列问题：
（2）写出反应类型：反应②

加聚反应

．
（3）写出C的结构简式

H₂C=HC-CN

．
（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有4种（不包括环状化合物）．写出其中两种同分异构体的结构简式

CH₂=CHCOOCH₃

、

HCOOCH₂CH=CH₂

．
写出A→D反应的化学方程式是

+CH₃COOH

催化剂

CH₂=CH-OOCCH₃

．

Answer 1

分析：Ⅰ．（1）该分子含有的官能团有酚羟基、羧基、酯基、碳碳双键，所有应具有酚、羧酸、酯、烯烃的性质；
Ⅱ．（2）采用倒推和正推向结合的方法推测各物质的结构，根据合成路线知，合成聚氯乙烯（PVC）需要的反应物是氯乙烯，所以B是氯乙烯；A和氯化氢反应生成氯乙烯，所以A是乙炔；A和HCN发生加成反应生成C，所以C是H₂C=HC-CN；C和D反应生成人造羊毛，所以D是CH₂=CH-OOCCH₃；A和E生成D，D是CH₂=CH-OOCCH₃，所以E是CH₃COOH．
然后根据题目要求写出相应的方程式及结构简式．

解答：解：Ⅰ．（1）A、有机物中只含碳氢两种元素的化合物称烃，所有迷迭香酸不属于芳香烃，故A错误；
B、该分子中含有苯环、碳碳双键，所以在一定条件下能与氢气发生加成反应，1mol迷迭香酸含有2mol苯环，所以2mol苯环需要6mol氢气发生加成反应，1mol迷迭香酸含有1mol碳碳双键，所以1mol碳碳双键需要1mol氢气发生加成反应，所以最多能和7mol氢气发生加成反应，故B正确；
C、该物质中含有酚羟基，所有苯环上的氢原子能与溴发生取代反应；因含有羧基，所以能与醇发生酯化反应；因含有酯基，所以能发生水解反应，所以迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应，故C正确；
D、1mol迷迭香酸含有4mol酚羟基、1mol羧基、1mol酯基，4mol酚羟基需要4mol氢氧化钠与其反应，1mol羧基需要1mol氢氧化钠与其反应，1mol酯基需要1mol氢氧化钠与其反应，所以1mol迷迭香酸最多能和含6mol NaOH的水溶液完全反应，故D错误；
故答案为：BC；
Ⅱ．根据合成路线知，合成聚氯乙烯（PVC）需要的反应物是氯乙烯，所以B是氯乙烯；A和氯化氢反应生成氯乙烯，所以A是乙炔；A和HCN发生加成反应生成C，所以C是H₂C=HC-CN；C和D反应生成人造羊毛，所以D是CH₂=CH-OOCCH₃；A和E生成D，D是CH₂=CH-OOCCH₃，所以E是CH₃COOH．
（2）反应②是由小分子化合物生成高分子化合物，所以属于加聚反应，故答案为：加聚反应；
（3）通过以上分析知，C的结构简式为：H₂C=HC-CN，故答案为：H₂C=HC-CN；
（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质，说明该物质中含有酯基，与D属于同分异构体的酯有CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂； 
通过以上知，A是乙炔，E是乙酸，D是CH₂=CH-OOCCH₃，反应方程式为：+CH₃COOH

催化剂

CH₂=CH-OOCCH₃．
故答案为：CH₂=CHCOOCH₃；HCOOCH₂CH=CH₂；+CH₃COOH

催化剂

CH₂=CH-OOCCH₃．

点评：本题考查了有机物的官能团及其结构，难度较大，难点是根据有机物的合成路线推断各物质及其结构．