Question

2．已知烯醇不稳定，如R-CH=CH-OH→R-CH₂CHO．现有如图所示的转化：

已知E能与NaOH溶液反应，F转化为G时产物只有一种，且能使溴水褪色．请回答：
（1）指出下列反应的类型：E→F：加成反应，B→D+E：水解（取代）反应；
（2）写出A、B的结构简式：A：，B：；
（3）写出下列变化的化学方程式：
C→D：，
F→G：．

Answer 1

分析 A能发生加聚反应生成（C₄H₆O₂）_n，A的分子式为C₄H₆O₂，说明A含有碳碳双键，A在稀硫酸作用下能水解生成C和D，且C能和新制氢氧化铜反应生成D，所以C中含有醛基，D中含有羧基，且C和D中碳原子数相等，所以C是乙醛，D是乙酸，A的结构简式为：，B在稀硫酸加热条件下发生水解反应生成E和乙酸，根据碳原子守恒知，E中含有7个碳原子，E能溶于NaOH溶液，说明E含有酚羟基，F转化为G时，产物只有一种结构且能使溴水褪色，说明G含有碳碳双键，且F中酚羟基和甲基处于对位，则E的结构简式为：，E和乙酸发生酯化反应生成B，B的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，则F的结构简式为：，F发生消去反应生成G，则G的结构简式为：，据此答题．

解答 解：A能发生加聚反应生成（C₄H₆O₂）_n，A的分子式为C₄H₆O₂，说明A含有碳碳双键，A在稀硫酸作用下能水解生成C和D，且C能和新制氢氧化铜反应生成D，所以C中含有醛基，D中含有羧基，且C和D中碳原子数相等，所以C是乙醛，D是乙酸，A的结构简式为：，B在稀硫酸加热条件下发生水解反应生成E和乙酸，根据碳原子守恒知，E中含有7个碳原子，E能溶于NaOH溶液，说明E含有酚羟基，F转化为G时，产物只有一种结构且能使溴水褪色，说明G含有碳碳双键，且F中酚羟基和甲基处于对位，则E的结构简式为：，E和乙酸发生酯化反应生成B，B的结构简式为：，E和氢气发生加成反应生成F，则F的结构简式为：，F发生消去反应生成G，则G的结构简式为：，
（1）根据上面的分析可知，E→F的反应为加成反应，B→D+E的反应为水解（取代）反应，故答案为：加成反应；水解（取代）反应；
（2）通过以上分析知，A和B的结构简式分别为：、，故答案为：；；
（3）乙醛和新制氢氧化铜发生氧化反应生成乙酸、氧化亚铜和水，反应方程式为：，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，反应方程式为：，

故答案为：；．

点评 本题考查有机物推断，注意根据题给信息结合物质的性质来分析解答，难点是同分异构体的书写，不仅有官能团异构还包含位置异构等，难度较大．