Question

5．化合物A（C₈H₈O₃）为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成两种一硝基取代物，化合物D中含有直接连接在苯环上的羟基，G能进行银镜反应．

试回答：（1）写出下列化合物的结构简式：
A：，E：HCHO，H：G：HCOOCH₃，．
（2）反应类型：（Ⅰ）取代反应；（Ⅱ）酯化反应．
（3）写出C→E的化学方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O；写出D→H的化学方程式：．

Answer 1

分析 A在氢氧化钠水溶液、加热水解生成B与C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，则C为醇、E为醛、F为羧酸，C与F在浓硫酸作用下发生酯化反应生成G，G能进行银镜反应，则C为CH₃OH、E为HCHO、F为HCOOH、G为HCOOCH₃．B酸化得到D，D与碳酸氢钠反应生成H，H为气体，则H为CO₂，D中含有羧基，化合物D中含有直接连接在苯环上的羟基，且化合物A硝化时可生成两种一硝基取代物，含有2个不同的取代基且处于对位，结合A的分子式C₈H₈O₃中C原子数目可知，A含有2个取代基为-OH、-COOCH₃且处于对位，故A为、B为、D为、H为．

解答 解：A在氢氧化钠水溶液、加热水解生成B与C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，则C为醇、E为醛、F为羧酸，C与F在浓硫酸作用下发生酯化反应生成G，G能进行银镜反应，则C为CH₃OH、E为HCHO、F为HCOOH、G为HCOOCH₃．B酸化得到D，D与碳酸氢钠反应生成H，H为气体，则H为CO₂，D中含有羧基，化合物D中含有直接连接在苯环上的羟基，且化合物A硝化时可生成两种一硝基取代物，含有2个不同的取代基且处于对位，结合A的分子式C₈H₈O₃中C原子数目可知，A含有2个取代基为-OH、-COOCH₃且处于对位，故A为、B为、D为、H为．
（1）A为，E为HCHO，H为，G为，
故答案为：；HCHO；；HCOOCH₃；
（2）反应（Ⅰ）属于取代反应，反应（Ⅱ）属于酯化反应，
故答案为：取代反应；酯化反应；
（3）C→E的化学方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O，
D→H的化学方程式：，
故答案为：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O；．

点评 本题考查有机物的推断，掌握官能团的性质是关键，C可以连续氧化且生成的E为气体为突破口，再根据D的性质结合A的分子式进行推断，综合考查学生的能力，难度中等．