Question

某有机物A只含碳、氢、氧三种元素，分子中碳、氢、氧原子个数比为4：5：1 0.1mol A与足量碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体2.24L（标准状况）．D也能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，经测定A的相对分子质量不大于200，各有机物的转化关系如图所示，已知：

（1）A的分子式是______，A所含官能团的名称______．
（2）写出反应类型②：______，⑤：______．
（3）H与A互为同分异构体，写出符合下列条件H的结构简式为______．
①属于芳香族化合物且苯环上有三个取代基；
②苯环上的一氯代物只有2种；
③1mol H与足量NaOH溶液反应最多可消耗2mol NaOH．
（4）写出化合物G的结构简式：______．
（5）写出由C生成D的化学方程式______．
（6）设计从CH₃CHClCH₂COOH到B的合成路线（无机试剂任选，用合成路线流程图表示）．
示例：CH₂=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer 1

【答案】分析：n（CO₂）=，0.1mol A与足量碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体2.24L（标准状况），则说明一个A分子中含有1个羧基，A能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则A中含有碳碳双键，有机物A只含碳、氢、氧三种元素，A的相对分子质量不大于200，A分子中碳、氢、氧原子个数比为4：5：1，结合D、G的化学式知，A中含有8个碳原子、10个氢原子和2个氧原子，其化学式为：C₈H₁₀O₂，D分子中含有2种环境的氢原子，且能和碳酸氢钠反应，说明D中含有羧基，则D的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B，B能和氢气发生加成反应，则B中含有羰基，B和氢气加成生成的C中含有醇羟基，
所以在浓硫酸作催化剂、加热条件下C发生消去反应生成D，所以C的结构简式为：HOOCCH（OH）CH₂COOH，B的结构简式为：HOOCCOCH₂COOH；
E能发生加成反应，则E中含有羰基，E和氢气加成生成的F中含有醇羟基，F在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生反应生成G，G是八元环状化合物，所以F中含有羧基和醇羟基，根据A的分子式及B中碳原子数知，E、F中都含有4个碳原子，所以G的结构简式为：，F的结构简式为：CH₃CH（OH）CH₂COOH，E的结构简式为：CH₃COCH₂COOH，根据B、E的结构简式知，A的结构简式为：，结合物质的结构和性质解答．
解答：解：n（CO₂）=，0.1mol A与足量碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体2.24L（标准状况），则说明一个A分子中含有1个羧基，A能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则A中含有碳碳双键，有机物A只含碳、氢、氧三种元素，A的相对分子质量不大于200，A分子中碳、氢、氧原子个数比为4：5：1，结合D、G的化学式知，A中含有8个碳原子、10个氢原子和2个氧原子，其化学式为：C₈H₁₀O₂，D分子中含有2种环境的氢原子，且能和碳酸氢钠反应，说明D中含有羧基，则D的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B，B能和氢气发生加成反应，则B中含有羰基，B和氢气加成生成的C中含有醇羟基，
所以在浓硫酸作催化剂、加热条件下C发生消去反应生成D，所以C的结构简式为：HOOCCH（OH）CH₂COOH，B的结构简式为：HOOCCOCH₂COOH；
E能发生加成反应，则E中含有羰基，E和氢气加成生成的F中含有醇羟基，F在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生反应生成G，G是八元环状化合物，所以F中含有羧基和醇羟基，根据A的分子式及B中碳原子数知，E、F中都含有4个碳原子，所以G的结构简式为：，F的结构简式为：CH₃CH（OH）CH₂COOH，E的结构简式为：CH₃COCH₂COOH，根据B、E的结构简式知，A的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，A的分子式为：C₈H₁₀O₂，A的结构简式为：，所以A中含有碳碳双键和羧基，
故答案为：C₈H₁₀O₂；碳碳双键和羧基；
（2）②发生加成反应，⑤发生酯化反应或取代反应，故答案为：加成反应；酯化反应或取代反应；
（3）①属于芳香族化合物且苯环上有三个取代基；②苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上只有两种氢原子；③1molH与足量NaOH溶液反应最多可消耗2molNaOH，则说明A中含有两个酚羟基，所以符合条件的H的结构简式为：，
故答案为：；
（4）通过以上分析知，G的结构简式为：，故答案为：；
（5）由C生成D的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）B的结构简式为：HOOCCOCH₂COOH，由4-氯丁酸合成HOOCCOCH₂COOH，4-氯丁酸和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成CH₂=CHCH₂COONa，CH₂=CHCH₂COONa再和溴发生加成反应生成CH₂BrCHBrCH₂COOH，CH₂BrCHBrCH₂COOH再和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成CH₂OHCHOHCH₂COOH，在铜作催化剂、加热条件下，CH₂OHCHOHCH₂COOH被氧化生成HOOCCOCH₂COOH，故答案为：．
点评：本题考查有机物的推断及合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，会根据题给信息采取正、逆相结合的方法进行推导，同时考查学生阅读和运用知识能力，难点是有机合成路线的设计，难度中等．