Question

【题目】多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

（1） A分子结构中在一个面上最多有________个原子。D→E 发生的化学反应类型是_______。 D 中含有的官能团名称是________。

（2）B→C的化学方程式是______. (K2CO3 在方程式中作催化剂)

（3）满足下列条件①和②的D的同分异构体的个数为________。

写出一种同时满足下列条件①②③的同分异构体的结构简式_________。

①苯的衍生物，且苯环上只有两种处于对位的取代基

②分子结构中含羧基，且该物质能发生银镜反应

③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应

（4）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为________。

（5）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X (C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 ________。

Answer 1

【答案】 7 取代反应 醚键、羧基 9种

【解析】(1)H2C=CHCN分子结构中的碳碳双键是平面结构，碳碳单键可以旋转，因此在一个面上最多有7个原子。根据流程图，D→E过程中就是用氯原子代替了结构中羧基上的羟基，属于取代反应；中含有的官能团有羧基和醚键，故答案为：7；取代反应；醚键、羧基；

(2)根据流程图，B与邻二苯酚发生取代反应生成C，反应的化学方程式是为，故答案为：；

(3)满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点：①苯环上有2个取代基且位于对位；②分子结构中含羧基，且该物质能发生银镜反应，说明含有-COOH和醛基，结合D的分子式可知，苯环上含有的取代基中含有羧基，醛基，可能的结构有：OHC——OCH2COOH、OHC——CH2-O-COOH、OHC- CH2——O-COOH、OHC- O——CH2COOH、OHC- CH2-O——COOH、OHC- O-CH2——COOH、OHC——CH(OH)COOH、OHC- CH(OH)——COOH、HO——CH(CHO)-COOH共9种；满足条件的D的同分异构体应有如下结构特点：①苯环上有2个取代基且位于对位；②分子结构中含羧基，且该物质能发生银镜反应，说明含有-COOH和醛基，③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有HCOO-(酯基)、且苯环直接与O原子相连，由此可写出同分异构体的结构为，故答案为：9；；

(4)反应E→F中，N-H键中H被取代，而中有2个N-H键，不难想到，副产物为2个N-H键中的H均发生反应生成，故答案为：；

(5)对比多沙唑嗪与F的结构，即可写出试剂X的结构简式为，故答案为：。