Question

2005年诺贝尔化学奖由法国科学家YuesChauvin、美国科学家RoberH．Orubbs、RichardR．Schrock共同获得，以表彰他们在烯烃复分解反应方面研究与应用所作出的贡献．已知烯烃的交叉复分解反应机理为双键断裂，换位连接．可表示为如图1：
又已知：R-CH₂-CH=CH₂+Cl₂   

500℃

R-CHCl-CH=CH₂+HCl，有机物R是烃的含氧衍生物，分子式为C₉H₁₄O₆，常用作纤维的增塑剂以及化妆品等，F也可由油脂水解得到，有机物R的合成路线如图2：
试回答下列问题

（1）F中含有官能团名称

 

；H中含有官能团名称

 

．
（2）写出反应①、②的反应条件：条件1

 

、条件2

 

．
（3）写出结构简式：A

 

、G

 

．
（4）写出反应①③的化学方程式：

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A、B发生烯烃之间的复分解反应，则乙醇发生消去反应生成B为CH₂=CH₂，A与乙烯发生分解反应得到C，C经过系列反应得到E，E中含有卤素原子，E在一定条件下反应得到F，F是油脂水解产物之一，则F为甘油，故C为CH₂=CHCH₃，则A为CH₃CH=CHCH₃，从C到F的转化中引入3个羟基，则C在500℃加热条件下发生取代反应生成D为CH₂=CHCH₂Cl，D可以与溴发生加成反应生成E为BrCH₂CHBrCH₂Cl，E在发生水解反应得到甘油；I的分子式为C₉H₁₄O₆，应是甘油与H发生酯化反应得到，则乙醇发生氧化反应生成G为CH₃CHO，G进一步发生氧化反应生成H为CH₃COOH，R的结构简式为：，据此进行解答．

解答： 解：A、B发生烯烃之间的复分解反应，则乙醇发生消去反应生成B为CH₂=CH₂，A与乙烯发生分解反应得到C，C经过系列反应得到E，E中含有卤素原子，E在一定条件下反应得到F，F是油脂水解产物之一，则F为甘油，故C为CH₂=CHCH₃，则A为CH₃CH=CHCH₃，从C到F的转化中引入3个羟基，则C在500℃加热条件下发生取代反应生成D为CH₂=CHCH₂Cl，D可以与溴发生加成反应生成E为BrCH₂CHBrCH₂Cl，E在发生水解反应得到甘油；I的分子式为C₉H₁₄O₆，应是甘油与H发生酯化反应得到，则乙醇发生氧化反应生成G为CH₃CHO，G进一步发生氧化反应生成H为CH₃COOH，R的结构简式为：，
（1）F为甘油，甘油中含有官能团为羟基，H为CH₃COOH，H中含有官能团名称为羧基，
故答案为：羟基；羧基；
（2）E为BrCH₂CHBrCH₂Cl，反应①为E在氢氧化钠的水溶液、加热条件下水解生成甘油；
反应②为乙醇发生消去反应生成乙烯，反应条件为浓硫酸、170℃，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；浓硫酸、170℃；
（3）根据分析可知，A的结构简式为：CH₃CH=CHCH₃；G的结构简式为：CH₃CHO，
故答案为：CH₃CH=CHCH₃；CH₃CHO；
（4）反应①为EBrCH₂CHBrCH₂Cl发生水解生成甘油，反应的化学方程式为：，
反应③为乙酸与甘油发生酯化反应生成，反应的化学方程式为：，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物推断，综合考查有机化学基础，题目难度中等，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、推理能力，熟练掌握官能团的性质与转化是关键．