Question

13．高分子树脂C、H及化合物N的合成路线如下，其中B、D均不能使溴水褪色．

已知：
（R，R′代表烃基）
（1）A的官能团的名称是醛基
（2）C的结构简式为，M的结构式．
（3）B由多种同分异构体．写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：．
①遇FeCl₃溶液显紫色  ②能发生银镜反应   ③在氢核磁共振谱中有4个吸收峰
（4）A发生银镜反应的化学方程式是．
N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是．
（5）设计合成路线，以苯酚为主要原料合成，其它无机试剂任选．

Answer 1

分析 根据第一个信息知，A中含有醛基且B分子中碳原子个数比A多一个，B发生缩聚反应生成C，所以A中碳原子个数为7，B的分子式为C₈H₈O₃，B中不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，B不能使溴水褪色，说明不含不饱和键，所以B中含有苯环，A中含有苯环，则A结构简式为，B为，C为；
A和银氨溶液发生氧化反应然后酸化得到羧酸D，D为，根据第二个信息知，E是酰氯，E为，F和化合物M反应生成酚醛树脂，F和酰氯反应生成N，根据第二个信息知，F是，M是HCHO，N为，据此分析解答．

解答 解：据第一个信息知，A中含有醛基且B分子中碳原子个数比A多一个，B发生缩聚反应生成C，所以A中碳原子个数为7，B的分子式为C₈H₈O₃，B中不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，B不能使溴水褪色，说明不含不饱和键，所以B中含有苯环，A中含有苯环，则A结构简式为，B为，C为；
A和银氨溶液发生氧化反应然后酸化得到羧酸D，D为，根据第二个信息知，E是酰氯，E为，F和化合物M反应生成酚醛树脂，F和酰氯反应生成N，根据第二个信息知，F是，M是HCHO，N为，
（1）A为，A的官能团的名称是醛基，故答案为：醛基；
（2）C的结构简式为，M的结构式，故答案为：；；
（3）B为，B的同分异构体符合下列条件：
①遇FeCl₃溶液显紫色说明含有酚羟基；
②能发生银镜反应说明含有醛基；   
③在氢核磁共振谱中有4个吸收峰说明含有4种氢原子，
符合条件的B的同分异构体有，
故答案为：；
（4）A结构简式为，A发生银镜反应的化学方程式是，
N为，N在NaOH溶液中发生水解生成苯甲酸钠和部分，所以该反应的化学方程式是，
故答案为：；；
（5）苯酚和氢气发生加成反应生成环己醇，环己醇发生氧化反应生成环己酮，环己酮碱性条件下和HCN、然后水解生成，发生酯化反应生成，所以其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和有机合成，侧重考查学生分析推断、知识迁移能力，正确判断A结构是解本题关键，注意结合反应条件进行推断，难点是有机合成路线的设计，要求学生对有机反应类型、有机物结构及其性质要熟练掌握并灵活运用，题目难度中等．