Question

9．A-F 6种有机物，已知A是最重要的有机化工原料乙烯，在一定条件下，按如图发生转化．

试回答下列问题：
（1）有机物的结构简式：BCH≡CH，DCH₃CHO，FCH₃COOCH₂CH₃；
（2）写出化学方程式：C+E→FCH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，反应类型是取代反应．
（3）写出化学方程式：D→ECH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，反应类型是氧化反应．
（4）A可用于制成食品级塑料的化学方程式：nCH≡CH$\stackrel{催化剂}{→}$，反应类型是加聚反应．

Answer 1

分析 B与氢气在催化剂的作用下反应生成气体A，已知A是最重要的有机化工原料乙烯，则B为乙炔，反应为：C₂H₂+H₂$→_{△}^{催化剂}$CH₂=CH₂，CH₂=CH₂与水在一定条件下发生加成反应生成CH₃CH₂OH，所以C是乙醇，反应为CH₂=CH₂+H₂O$→_{加热加压}^{催化剂}$CH₃CH₂OH，乙醇在Cu或Ag作催化剂条件下发生氧化反应生成D，D能和新制的氢氧化铜反应说明含有醛基，则D为CH₃CHO，反应为2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu/Ag}$2CH₃CHO+2H₂O，CH₃CHO和新制的氢氧化铜反应，醛基被氧化，则E为CH₃COOH，反应为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，CH₃CH₂OH和CH₃COOH在浓硫酸作用下反应：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，生成F为CH₃COOCH₂CH₃，
（1）B与氢气在催化剂的作用下反应生成气体A，A为乙烯，则B为乙炔，C是乙醇，乙醇在Cu或Ag作催化剂条件下发生氧化反应生成乙醛，D为乙醛，CH₃CH₂OH和CH₃COOH在浓硫酸作用下反应生成F为CH₃COOCH₂CH₃；
（2）C是乙醇，E为CH₃COOH，两者发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应本质为酸脱羟基醇脱氢原子，属于醇中的氢原子被乙酰基取代；
（3）D为CH₃CHO，E为CH₃COOH，D→E为乙醛中的醛基被弱氧化剂氧化；
（4）乙炔中含有碳碳三键，在一定条件下能够发生加聚反应生成聚乙炔；

解答 解：B与氢气在催化剂的作用下反应生成气体A，已知A是最重要的有机化工原料乙烯，则B为乙炔，CH₂=CH₂与水在一定条件下发生加成反应生成CH₃CH₂OH，所以C是乙醇，乙醇在Cu或Ag作催化剂条件下发生氧化反应生成D，D能和新制的氢氧化铜反应说明含有醛基，则D为CH₃CHO，CH₃CHO和新制的氢氧化铜反应，醛基被氧化，则E为CH₃COOH，CH₃CH₂OH和CH₃COOH在浓硫酸作用下反应生成F为CH₃COOCH₂CH₃，
（1）B与氢气在催化剂的作用下反应生成气体A，A为乙烯，反应为：C₂H₂+H₂$→_{△}^{催化剂}$CH₂=CH₂，则B为CH≡CH，CH₂=CH₂与水反应生成CH₃CH₂OH，乙醇在Cu或Ag作催化剂条件下发生氧化反应生成D，D为CH₃CHO，E为CH₃COOH，CH₃CH₂OH和CH₃COOH在浓硫酸作用下反应生成F为CH₃COOCH₂CH₃，
故答案为：CH≡CH、CH₃CHO、CH₃COOCH₂CH₃；
（2）C是乙醇，E为CH₃COOH，两者发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢原子，反应为：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，属于取代反应，
故答案为：CH₃CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O，取代反应；
（3）D为CH₃CHO，CH₃CHO和新制的氢氧化铜反应，醛基被氧化，E为CH₃COOH，D→E反应为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，氧化反应；
（4）乙炔发生加聚反应生成聚乙炔，反应的化学方程式为：nCH≡CH$\stackrel{催化剂}{→}$，该反应为加聚反应，
故答案为：nCH≡CH$\stackrel{催化剂}{→}$；加聚反应．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，把握官能团与性质的关系、掌握炔烃、烯烃、醇、醛、羧酸之间的转化关系是解答的关键，题目难度中等．