普鲁卡因是由A和B作用后的产物与二乙胺反应,然后在酸性条件下,加热水解得到。A的合成路线是将甲苯硝化后的产物进行氧化,然后用Fe + HAc还原,得到的产物与醋酸酐反应。B由乙烯与次氯酸反应制得。核磁共振谱表明普鲁卡因中芳环上只有两类氢。
(1)用反应式表示普鲁卡因的合成路线,
(2)B的制备属何种反应类型?
(3)A和B作用后的产物与二乙胺反应又属何种反应类型?如果用苯胺代替二乙胺,反应速率是加快还是减慢?说明理由。
分析:甲苯硝化得到对硝基甲苯,氧化,再还原得到对氨基苯甲酸然后用乙酸酐保护氨基,否则在与B反应时,会进攻B的氯原子的碳,而得不到预定产物。最后水解时,需特别注意,一个酯基,一个酰氨基,按一般规律,水解活性是:酯>酰胺。但此处的酯基是羰基与苯环相连,由于共轭体系加大,使得羰基上的正碳性降低,反而活性低于酰胺。再从另一个角度来思考,如果是酯基水解或酯基和酰胺同时水解,则又会得到与B作用前的物质(A)或对氨基苯甲酸,与合成目标不符。所以,最后只有酰胺水解。
解:(1)
(2)亲电加成反应。
(3)亲核取代反应。反应速率减慢,因苯胺N上孤对电子与苯环形成p π共轭体系,使电性被分散,亲核能力减弱。
科目:高中化学 来源: 题型:
水 |
NaOH |
水 |
NaOH |
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科目:高中化学 来源:选修高手化学鲁科(有机化学基础) 题型:022
盐酸普鲁卡因是外科常用药,其化学名称为对-氨基苯甲酸-β-二乙胺基乙酯盐酸盐,其结构式为
它的合成路线如下,请完成方框内应填入试剂、中间产物或反应条件.
A:________,B:________,C:________,D:________,
(1)________,(3)________,(4)________.
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科目:高中化学 来源: 题型:
局部麻醉剂普鲁卡因的结构式如下式所示(代号:B)
已知普鲁卡因的阳离子(代号:BH+)的电离常数Ka=1×10-9。
(1)以B为代号写出普鲁卡因在如下过程中发生的化学反应:
a.溶于水;
b.跟等摩尔的盐酸反应;
c.它的盐酸盐溶于水;
d.跟NaOH水溶液反应。
(2)普鲁卡因作为局部麻醉剂的麻醉作用是由于它的分子能够透过神经鞘的膜,但它的阳离子BH+基本上不能透过神经鞘膜。试计算在pH值为7时,盐酸普普卡因溶液里的B和BH+的浓度比,并用来说明它的麻醉作用的药效跟用药量相比是高呢还是低。
(3)已知如果把普鲁卡因分子里的叔氨基改成仲氨基(C),伯氨基(D),改造后的麻醉剂C和D的碱性顺序是C>B>D,问它们通过神经鞘膜的趋势是增大还是减小,为什么?
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科目:高中化学 来源: 题型:
局部麻醉剂普鲁卡因的结构式如下式所示(代号:B)
已知普鲁卡因的阳离子(代号:BH+)的电离常数Ka = 1×10-9。
(1)以B为代号写出普鲁卡因在如下过程中发生的化学反应:
a.溶于水;
b.跟等mol的盐酸反应;
c.它的盐酸盐溶于水;
d.跟NaOH水溶液反应。
(2)普鲁卡因作为局部麻醉剂的麻醉作用是由于它的分子能够透过神经鞘的膜,但它的阳离子BH+基本上不能透过神经鞘膜。试计算在pH值为7时,盐酸普普卡因溶液里的B和BH+的浓度比,并用来说明它的麻醉作用的药效跟用药量相比是高呢还是低。
(3)已知如果把普鲁卡因分子里的叔氨基改成仲氨基(C),伯氨基(D),改造后的麻醉剂C和D的碱性顺序是C>B>D,问它们通过神经鞘膜的趋势是增大还是减小,为什么?
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