Question

甲苯可用于合成治疗粘膜溃疡、创面等的镇痛药物苯佐卡因及食用香料F，其合成路线如下：

已知：

④苯环上发生取代反应规律：当苯环碳原子连有甲基时，主要在其邻位或对位上引入官能团；当苯环碳原子连有羧基时，主要在其间位上引入官能团。

请回答下列问题：

（1）B分子中含氧官能团的名称是_______；试剂a的结构简式为________。

（2）下列关于苯佐卡因合成路线的说法中错误的是________（填字母）

a．步骤①和②可以互换

b. 反应①、④属于取代反应

c．反应①的条件为酸性高锰酸钾溶液

d．反应①除主要生成A外，还可能生成、

（3）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，b的化学名称是______，写出E与试剂b生成F的化学方程式__________。

（4）E有多种同分异构体，符合下列条件的有________种。

①苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应，且1 mol该有机物生成4 mol Ag

写出其中一种核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3的有机物的结构简式___________。

（5）参照上述合成路线及信息，根据已有知识，完善下列以甲苯为主要原料制备有机物( )的合成路线_________（无机试剂任选）。

Answer 1