Question

为了测定有机物A的组成和结构，称取A样品5.3 g，使其完全燃烧，将生成物先后通过过量的无水CaCl₂和碱石灰，两者分别增重 4.5g 和 17.6g（设生成物完全被吸收）。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。

方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为106。
方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为l：2：2：2：3，如图2所示：
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图3所示。
回答下列问题：

(1)A的分子式为   。
(2)A的分子中含一个甲基的依据是        。
a．A的相对分子质量   b．A的分子式
c．A的核磁共振氢谱图d．A分子的红外光谱图
(3)A的结构简式为                       。

Answer 1

(1) C₈H₁₀  (2) bc       (3)  

试题分析：（1）5.3gA的物质的量是5.3g÷106g/mol＝0.05mol
完全燃烧生成的H₂O或CO₂的质量分别是4.5g和17.g
物质的量分别是0.25mol和0.4mol
其中碳氢原子的质量之和是0.4mol×12g/mol＋0.25mol×2×1g/ml＝5.3g
这说明有机物A中不存在氧原子
则该有机物的最简式是C₄H₅
所以分子式是C₈H₁₀
（2）如果A分子中含有2个甲基，则A的核磁共振氢谱中就一定不会出现5组峰，所以根据A的化学式以及A分子的核磁共振氢谱图可知，A分子中含有1个甲基，答案选bc。
（3）根据A的核磁共振氢谱图和红外光谱图可知，A应该是乙苯，结构简式是。
点评：该题是基础性试题的考查，试题基础性强，侧重对学生基础知识的训练与巩固。主要是考查学生对核磁共振氢谱和红外光谱图的熟悉了解掌握程度，有利于培养学生的创新思维能力，提高学生分析问题、解决问题的能力。该题的关键是熟练记住等效氢原子的判断依据，然后灵活运用即可。