Question

13．如图中 A、B、C、D、E均为有机化合物．已知：C能跟NaHCO₃发生反应，C和D的相对分子质量相等，E的分子式为C₅H₁₀O₂，且E为无支链的化合物．根据图回答问题：
（1）化合物B不能发生的反应是e（填字母序号）：
a 加成反应  b取代反应  c消去反应 d酯化反应  e水解反应  f 置换反应
（2）反应②的化学方程式是CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O．
（3）反应②实验中加热的目的是：
Ⅰ、加快反应速率．；
Ⅱ、及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平向生成乙酸丙酯的方向移动．．
（4）A的结构简式是或．
（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有4个；
Ⅰ．含有间二取代苯环结构Ⅱ．属于非芳香酸酯
Ⅲ．与 FeCl₃ 溶液发生显色反应．
写出其中任意个同分异构体的结构简式（任意两个）．

Answer 1

分析 C能跟NaHCO₃发生反应，说明C含有羧基，C和D的相对分子质量相等，E的分子式为C₅H₁₀O₂，且E为无支链的化合物，E为CH₃COOCH₂CH₂CH₃，C为CH₃COOH、D为CH₃CH₂CH₂OH，A水解然后酸化得到B、乙酸和丙醇，则A结构简式为或，再结合题目分析解答．

解答 解：C能跟NaHCO₃发生反应，说明C含有羧基，C和D的相对分子质量相等，E的分子式为C₅H₁₀O₂，且E为无支链的化合物，E为CH₃COOCH₂CH₂CH₃，C为CH₃COOH、D为CH₃CH₂CH₂OH，A水解然后酸化得到B、乙酸和丙醇，则A结构简式为或，
（1）中含有醇羟基、羧基和苯环，具有醇、羧酸和苯的性质，能发生加成反应、氧化反应、取代反应、酯化反应、消去反应、置换反应，因为不含氯原子或酯基，所以不能发生水解反应，故选e；
（2）丙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸丙酯，反应方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH $?_{△}^{浓硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂OH $?_{△}^{浓硫酸}$ CH₃COOCH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）有机反应速率较慢，加热能加快反应速率；且加热能及时将乙酸丙酯蒸出而促进平衡向生成乙酸丙酯的方向移动，故答案为：①加快反应速率；②及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平向生成乙酸丙酯的方向移动；
（4）通过以上分析知，A的结构简式为或，
故答案为：或；
（5）B的同分异构体符合下列条件：
Ⅰ．含有间二取代苯环结构；
Ⅱ．属于非芳香酸酯，说明不是苯酸形成的酯；
Ⅲ．与 FeCl₃ 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
反应条件的同分异构体有，所以有4种符合条件的，
故答案为：4；   ．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，正确判断E结构简式是解本题关键，采用逆向思维方法进行推断，难点是（5）题同分异构体种类判断．