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18.由A和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):

已知:RCH2ClRCH2OH,A分子中不含甲基,且能使溴水褪色.回答下列问题:
(1)写出结构简式:ACH2=CHCH2OH,DCH3CH(OH)COOH.
(2)图中①的反应类型是加成反应,②的反应类型是氧化反应.
(3)写出反应③的化学方程式:2CH3CH(OH)COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H2O.

分析 D能够生成6元环酯E,说明D中含有羧基和羟基,据题给信息C→D是卤素原子转化为羟基的过程;A的分子中不含甲基,且能使溴水褪色,联系A的分子式以及A→B→C的转化可知,A为CH2=CHCH2OH,羟基氧化为羧基时,碳碳双键也能够被氧化,所以首先让碳碳双键与HCl加成生成CH3CHClCH2OH,B为CH3CHClCH2OH,B再氧化羟基成羧基生成C,C为CH3CHClCOOH,C在NaOH水溶液中反应生成物酸化后的D为CH3CH(OH)COOH,2molD通过酯化反应生成六元环E,E为,据此分析.

解答 解:(1)D能够生成6元环酯E,说明D中含有羧基和羟基,据题给信息C→D是卤素原子转化为羟基的过程;A的分子中不含甲基,且能使溴水褪色,联系A的分子式以及A→B→C的转化可知,A为CH2=CHCH2OH,羟基氧化为羧基时,碳碳双键也能够被氧化,所以首先让碳碳双键与HCl加成生成CH3CHClCH2OH,B为CH3CHClCH2OH,B再氧化羟基成羧基生成C,C为CH3CHClCOOH,C在NaOH水溶液中反应生成的D为CH3CH(OH)COOH,故答案为:CH2=CHCH2OH;CH3CH(OH)COOH;
(2)A为CH2=CHCH2OH,羟基氧化为羧基时,碳碳双键也能够被氧化,所以首先让碳碳双键与HCl加成生成CH3CHClCH2OH,B为CH3CHClCH2OH,B再氧化羟基成羧基生成C,C为CH3CHClCOOH,故答案为:加成反应;氧化反应;
(3)D为CH3CH(OH)COOH,2molD通过酯化反应生成六元环E,E为,化学方程式为2CH3CH(OH)COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H2O,
故答案为:2CH3CH(OH)COOH$?_{△}^{浓硫酸}$+2H2O.

点评 本题考查有机物的推断,需要学生对给予的信息进行利用,注意以E为突破口综合分析有机物分子式进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质,题目难度较大.

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