Question

（12分）有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C₅H₈O₂。，有关的转化关系如下图所示：

已知：① A的碳链无支链，且1 mol A 能与4 mol Ag(NH₃)₂OH完全反应；
②B为五元环酯。
③

回答问题
(1) C中所含官能团是______________________________。
(2) B、H结构简式为_______________、_______________。
(3) F的加聚产物的结构简式为______________________________。
(4) E不能发生的反应有 ___________
①取代反应 ②加成反应 ③银镜反应 ④水解反应 ⑤酯化反应
⑥聚合反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应 ⑨皂化反应 
(5) 写出E→F的反应方程式(只写①条件下的反应)： ______________________________ 。
(6) M是D的同分异构体，且符合以下条件：
①分子中只有一个甲基； ②能发生银镜反应； ③有四种不同化学环境的氢原子
写出M的结构简图__________________________ 。

Answer 1

（1）碳碳双键、羧基   （2）、 HOC-CH₂ CH₂ CH₂-COOH
（3）（4）③⑨
（5）Br-CH₂-CH=CHCH₂COOH+2NaOH HO-CH₂-CH=CHCH₂COONa+NaBr+H₂O
（6）

A的碳链无支链，且1 mol A 能与4 mol Ag(NH₃)₂OH完全反应，说明A中含有2个醛基，所以A的结构简式为OHCCH₂CH₂CH₂CHO，则I的结构简式为HOOCCH₂CH₂CH₂COOH。由于B是五元环酯，所以根据B的分子式即÷可知，B的结构简式为,则D的结构简式为CH₃CHHOCH₂CH₂COOH，所以C的结构简式为CH₃CH＝CHCH₂COOH。根据已知③可知E的结构简式为BrCH₂CH＝CHCH₂COOH，所以F、G、H的结构简式分别是
HO-CH₂-CH=CHCH₂COOH、HO-CH₂- CH₂CH₂CH₂COOH、HOC-CH₂ CH₂ CH₂-COOH。
（1）、（2）略
（3）F中含有碳碳双键，其加聚产物是。
（4）E中含有碳碳双键、羧基和溴原子，所以不能发生的反应是③⑨。
（5）略
（6）能发生银镜反应，说明含有醛基。分子中只有一个甲基，而分子中有四种不同化学环境的氢原子。说明另外6个氢原子还有2种不同的氢原子，所以只能是2个－CH₂OH，即结构简式为。