Question

3．有机化合物I分子结构中含有三个六元环，其合成路线如下：

已知：R₁-CHO+R₂-CH₂-CHO$\stackrel{一定条件}{→}$
回答以下问题：
（1）D中所含官能团的名称是醛基、羟基．CH₂=CH₂→B的反应类型是加成反应．
（2）A+C→D的化学反应方程式是．
（3）F的反式结构式是．
（4）H→I的化学反应方程式是．
（5）下列说法正确的是bc．
a．A、C为同系物                        
b．E、F均能自身发生聚合反应
c．E、H互为同分异构体                  
d．I、G均易溶于水和有机溶剂
（6）E的同分异构体有多种，符合以下要求：
①苯环上只有两个对位取代基        
②FeCl₃溶液发生显色反应
③能发生银镜反应                  
④能发生水解反应
写出E的同分异构体的结构简式．

Answer 1

分析 乙烯与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化生成C为CH₃CHO．A的分子式为C₇H₆O，与乙醛发生信息中的加成反应生成D，则A含有醛基，D经过系列转化得到I，且I分子结构中含有三个六元环，故A中含有六元环，故A为，则D为，D发生银镜反应、酸化得到E为，E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F为，根据I分子结构中含有3个六元环可知，F与HCl发生加成反应，氯原子加在羧基邻位碳上，则G为，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成、酸化得到H为，2分子H发生酯化反应形成环酯I为，据此解答．

解答 解：乙烯与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，乙醇催化氧化生成C为CH₃CHO．A的分子式为C₇H₆O，与乙醛发生信息中的加成反应生成D，则A含有醛基，D经过系列转化得到I，且I分子结构中含有三个六元环，故A中含有六元环，故A为，则D为，D发生银镜反应、酸化得到E为，E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成F为，根据I分子结构中含有3个六元环可知，F与HCl发生加成反应，氯原子加在羧基邻位碳上，则G为，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成、酸化得到H为，2分子H发生酯化反应形成环酯I为．
（1）D为，所含官能团有：醛基、羟基，CH₂=CH₂→B的反应类型是：加成反应，
故答案为：醛基、羟基；加成反应；
（2）A+C→D的化学反应方程式是：，
故答案为：；
（3）F为，其反式结构式是：，
故答案为：；
（4）H→I的化学反应方程式是：，
故答案为：；
（5）a．A是苯甲醛、C为CH₃CHO，二者不属于同系物，故错误；
b．E为，含有羧基、羟基，可以发生缩聚反应，F为，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故正确；
c．E为，H为，二者互为同分异构体，故正确；
d．I属于酯类物质，不易溶于水，故错误，
故选：bc；
（6）E（）的同分异构体有多种，符合以下要求：
①苯环上只有两个对位取代基；②FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基；③能发生银镜反应，④能发生水解反应，说明含有甲酸生成的酯基（-OOCH），故符合条件的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，结合I的分子式与结构特点、反应条件，采取正逆推法相结合进行推断，较好的考查学生分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．