Question

【题目】醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）。

已知：a．

b．丙二酸酐为一分子丙二酸脱去两分子水后的产物，其分子式为C3O2，该分子为链状结构

回答以下问题：

（1）醋硝香豆素中含有官能团的名称是___________________。

（2）C的结构简式为：_____________。

（3）E与G生成醋硝香豆素的反应类型为____________。

（4）写出题中苯酚与丙二酸酐生成G的化学方程式_______________________。

（5）反应③的化学方程式为_______________________________________。

（6）关于E物质，下列说法正确的是_______（填字母序号）。

a．在核磁共振氢谱中有五组吸收峰

b．可以用银镜反应鉴别D和E

c．可以发生加成反应、缩聚反应、氧化反应和还原反应

d．存在顺反异构

（7）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有____种。

①可与氯化铁溶液发生显色反应；②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。

Answer 1

【答案】 酯基、羰基、硝基 加成反应 abd 13

【解析】试题甲苯与硝酸发生取代反应生成A，根据D的结构可知，A为，B为，结合C的相对原子质量是153可知，C为，D和丙酮反应生成E，则E为，苯酚与丙二酸酐反应生成G，E和G反应生成醋酸香豆素，根据醋酸香豆素的结构简式可知，G为。

解析：通过以上分析可知，（1）醋硝香豆素中含有官能团的名称是酯基、羰基、硝基；（2）C的结构简式为；（3）与生成的反应类型为加成反应。 （4）苯酚与丙二酸酐生成的化学方程式是；

（5）与丙酮反应生成，反应的化学方程式为。（6）中有5种等效氢，在核磁共振氢谱中有五组吸收峰，故a正确； 含有醛基、不含醛基，所以可以用银镜反应鉴别D和E，故b正确； 不能发生缩聚反应，故c错误；存在和顺反异构，故d正确。

(7)G为， G的同分异构体，可与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，说明含有羧基。如果取代基为羧基、碳碳三键、羟基，羧基、羟基位于邻位有4种同分异构体，羧基、羟基位于间位有4种同分异构体，羧基、羟基位于对位有2种同分异构体，如果取代基为－C=CCOOH、－OH，有邻间对三种结构，所以共有13种同分异构体。