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【题目】从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),与A相关反应如下:

已知:

(1)B所含官能团的名称为___

(2)含两个-COOCH3基团的C的同分异构体共有___种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱显示2个吸收峰的异构体结构简式为________

(3)D→E的反应类型为_________

(4)G为含六元环的化合物,写出其结构简式________

(5)F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为____

(6)写出E→F的化学反应方程式:________________

(7)参照上述合成路线,设计由苯为原料(无机试剂任选)合成己二酸的合成路线________

【答案】 羰基、羧基 4 取代反应 聚丙烯酸钠

【解析】A(C10H16)不饱和度为=3,则不含苯环,与足量氢气发生加成反应得到H,可以确定A的碳骨架,A发生信息中氧化反应得到BC,结合B的分子式、C的结构简式可知A,则BB与氢气发生加成反应生成DDHBr发生取代反应生成ECH3CHBrCOOHE在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、中和反应得到FCH2=CHCOONa.由G的分子式,可知2分子D发生酯化反应形成环酯GG的结构简式为

(1)B,所含官能团为羰基、羧基,故答案为:羰基、羧基;

(2)含两个-COOCH3基团的C的同分异构体,可以看做丙烷中2H原子被2-COOCH3取代,取代同一碳原子2H原子时有2种,取代不同碳原子上H原子时有2种,故共有4种,其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为,故答案为:4

(3)D→E的化学方程式:+HBrCH3CHBrCOOH+H2O,属于取代反应,

故答案为:取代反应;

(4)由上述分析可知,G的结构简式为:,故答案为:

(5)FCH2=CHCOONa,在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为聚丙烯酸钠,故答案为:聚丙烯酸钠;

(6)ECH3CHBrCOOHE在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、中和反应得到FCH2=CHCOONa,反应的化学反应方程式为,故答案为:

(7)由苯合成己二酸,可以首先由苯发生苯环上的取代反应生成氯苯,再加成生成一氯环己烷,然后消去生成烯烃,最后用高锰酸钾氧化碳碳双键即可。合成路线为,故答案为:

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