Question

【题目】近年来，我国部分地相继发现些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡格雷( clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

(1)有机物A中所含有官能团的名称分别是___________，X的结构简式为___________。

(2)分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式___________。

(3)C→D的反应类型是___________。

(4)写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：___________。

(5)已知：

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)，合成路线流程图示例如下：

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Answer 1

【答案】氯原子和醛基 取代反应

【解析】

(1)根据A的结构简式判断官能团名称；由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，由E的结构可知X的结构；

(2)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则发生取代反应，生成－CO－NH－结构；

(3)C→D为羧酸与醇发生酯化反应；

(4)A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环即可，改变官能团或官能团的位置来分析；

(5)制备化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成。

(1)A为，所含有官能团的名称分别是氯原子和醛基；由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，由E的结构可知X的结构简式为；

(2)两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则发生取代反应，生成－CO－NH－结构，该反应为；

(3)C→D为羧酸与醇发生酯化反应，属于取代反应；

(4)A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环即可，则符合条件的同分异构体有；

(5)制备化合物，乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，结合信息可知最后乙二醇与甲醛反应生成，该反应流程为：。