Question

【题目】化合物F是用于制备药品盐酸祛炎痛的中间产物，已知其合成路线如下：

Ⅰ．RNH2＋CH2ClRNHCH2＋HCl（R和代表烃基）

Ⅱ．苯的同系物易被高锰酸钾溶液氧化如下：

Ⅲ．苯胺具有弱碱性，易氧化。

回答下列问题：

（1）写出反应①的反应物质和条件_____________，B中所含官能团的名称_____________，C的结构简式__________________。

（2）D＋E→F的化学方程式：______________。

（3）E的一种同分异构体（对位氨基）在一定条件下，可聚合成热固性很好的功能高分子，写出合成此高聚物的化学方程式__________________。

（4）写出D的含有苯环的同分异构体，已知该核磁共振氢谱图有3种不同类型的氢原子，峰面积之比为3 ：2 ：2，则该物质是______________（写结构简式）。

（5）反应①～⑤中，属于取代反应的是（填反应序号）________________，反应③的反应类型_____________。

Answer 1

【答案】 氯气和光照 硝基 ①②⑤ 氧化反应

【解析】试题分析：甲苯在光照条件发生甲基上取代反应生成，由A系列反应得到E，反应中引入-COOH、-NH2，且处于邻位，甲基氧化得到-COOH，由题目信息可知，-NO2还原得到-NH2，由于苯胺易被氧化，所以用KMnO4（H+）先氧化-CH3成-COOH，再将-NO2还原得到-NH2，故A转化得到B是甲苯的硝化反应，可知B为，C为，D和E发生取代反应，由信息Ⅰ可知生成F为，

（1）甲苯在光照条件与氯气发生取代反应生成D；B含有硝基官能团，由上述分析可知，C的结构简式是，

（2）结合已知反应Ⅰ，D+E→F的反应方程式为：

（4）E含有羧基、氨基，在一定条件下发生水解反应生成高聚物，该反应方程式为：，

（5）反应①属于取代反应，反应②属于取代反应，反应③属于氧化反应，反应④属于还原反应，反应⑤属于取代反应。