Question

15．.环己烯常用于有机合成．现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以做内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子．
已知：R₁-CH=CH-R₂$\stackrel{O_{2}，Zn/H_{2}O}{→}$R₁-CHO+R₂-CHO

（1）D的名称是丁二醛，E中含有的官能团的名称是羧基．H的结构简式
（2）③的反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热．检验C中官能团常用的试剂为新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液
（3）写出下列反应类型：⑥氧化反应，⑨消去反应．
（4）写出②反应的化学方程式+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr．C与足量银氨溶液反应的化学方程式OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OHH₄NOOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O
（5）D．有多种同分异构体，可以发生加聚反应，且能与碳酸氢钠反应的同分异构体有3种；核磁共振氢谱有3个不同的波峰，面积比1：2：3，其结构简式CH₂=C（CH₃）-COOH．

Answer 1

分析 环己烯与溴发生加成反应生成A为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH₂CH₂CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH₂CH₂OH、E为HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH发生脱水反应生成环醚G，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H，则H为，D与氢气发生加成反应生成I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH₂=CHCH=CH₂，J发生发生加聚反应得到合成橡胶，据此解答．

解答 解：（1）根据以上分析，D为OHCCH₂CH₂CHO，名称是丁二醛，E为HOOC-COOH，含有的官能团的名称是羧基，H的结构简式，故答案为：丁二醛；羧基；；
（2）反应③是卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，C为OHC-CHO，则检验C中官能团醛基常用的试剂为 新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热； 新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液；
（3）反应⑥是醛发生氧化反应生成羧酸，反应⑨是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，故答案为：氧化反应；消去反应；
（4）反应②为，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，反应的化学方程式为：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr，C为OHC-CHO，与足量银氨溶液反应的化学方程式OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH H₄NOOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，故答案为：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaBr；OHC-CHO+4[Ag（NH₃）₂]OH H₄NOOCCOONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；
（5）D为OHCCH₂CH₂CHO，可以发生加聚反应，且能与碳酸氢钠反应，则含有碳碳双键和羧基，符合条件的同分异构体为 CH₂=CH-CH₂-COOH、CH₃-CH=CH-COOH、CH₂=C（CH₃）-COOH共3种，其中核磁共振氢谱有3个不同的波峰，面积比1：2：3，其结构简式为CH₂=C（CH₃）-COOH，故答案为：3；CH₂=C（CH₃）-COOH．

点评 本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力，是常见题型，利用正推法与逆推法相结合进行推断，对学生的推理有一定的要求，熟练掌握官能团的性质，难度中等．