Question

9．苯乙炔的合成方法有：

由苯乙炔可以制备某种化学发光剂，还可以发生羰基化反应制备不饱和酯．
如：

（1）A的结构简式为，反应①，②涉及的反应类型是加成反应、消去反应．
（2）化合物C的结构简式为，反应⑤的化学方程式为（注明反应条件）
（3）化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O₂，在NaOH溶液中完全水解的化学方程式为．
（4）聚合物单体的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃．用类似反应⑥的方法，利用合适的原料可以合成该单体，化学方程式为．
（5）化合物E是化合物D的同分异构体，且满足条件：（i）苯环上有两个取代基（ii）能发生银镜反应；（iii）E的核磁共振氢普除苯环外还含有两组峰，峰面积之比1：2．则E共有3种，写出其中任意一种的结构简式．

Answer 1

分析 A分子不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，根据流程图中，A中含有苯环，苯环的不饱和度为4，则A中还含有一个碳碳双键，所以A结构简式为，A发生加成反应生成B，B结构简式为，B发生消去反应生成；
C和溴发生加成反应生成，则C为，根据反应物和产物知，反应④、⑤为消去反应，据此分析解答．

解答 解：A分子不饱和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，根据流程图中，A中含有苯环，苯环的不饱和度为4，则A中还含有一个碳碳双键，所以A结构简式为，A发生加成反应生成B，B结构简式为，B发生消去反应生成；
C和溴发生加成反应生成，则C为，根据反应物和产物知，反应④、⑤为消去反应，
（1）A是苯乙烯，A的结构简式为，反应①，②涉及的反应类型是加成反应、消去反应，故答案为：；加成反应；消去反应；
（2）化合物C的结构简式为，反应⑤为消去反应，该反应的化学方程式为，
故答案为：；；
（3）根据结构简式知，化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O₂，在NaOH溶液中完全水解的化学方程式为，
故答案为：C₁₀H₁₀O₂；；
（4）聚合物单体的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，用类似反应⑥的方法，利用合适的原料可以合成该单体，化学方程式为，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃；；
（5）化合物E是化合物D的同分异构体，且满足条件（i）苯环上有两个取代基（ii）能发生银镜反应说明含有醛基；（iii）E的核磁共振氢普除苯环外还有两组峰，峰面积之比1：2，支链上含有两种氢原子，且氢原子个数之比为1：2，则苯环上两个取代基为-CH₂CHO，有邻间对三种同分异构体，所以E共有3种，其中一种同分异构体结构简式为，
故答案为：3；．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，涉及烯烃、卤代烃等有机物之间的转化，注意根据反应条件确定产物，难点是同分异构体种类判断，注意⑥的断键和成键方式，题目难度中等．