Question

7．在有机合成中，常利用反应：R-CN+2H₂O+H⁺→R-COOH+${NH}_{4}^{+}$引入羧基，而-CN可以通过CO与HCN反应引入
现有某有机物的合成途径为：
过与HCN反应引入：$→_{一定条件}^{HCN}$
现有某有机物的合成途径为：
$→_{一定条件①}^{HCN}$ A $→_{②}^{H_{2}O，H+}$ B$→_{③}^{浓H_{2}SO_{4}，△}$ C $→_{催化剂④}^{聚合}$ D
（1）写出A、D的结构简式：ACH₃C（OH）（CH₃）CN，D．
（2）写出B中含有的官能团名称为醇羟基和羧基．
（3）下列反应类型为：①加成反应，③消去反应．
（4）写出B→C的化学方程式CH₃C（OH）（CH₃）COOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O．

Answer 1

分析 根据题干信息：反应①为引入-CN，发生加成反应为：CH₃COCH₃+HCN$\stackrel{一定条件}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）CN，所以A为CH₃C（OH）（CH₃）CN，A在酸性条件下水解生成羧酸，反应为：CH₃C（OH）（CH₃）CN$\stackrel{H_{2}O、H+}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）COOH，所以B为CH₃C（OH）（CH₃）COOH，在浓硫酸加热的条件下，醇羟基脱水生成烯烃CH₂=C（CH₃）COOH，烯烃含有碳谈双键发生加聚反应生成D，
（1）根据反应①、反应④分别书写A、D的结构简式；
（2）根据B的结构简式分析，B为CH₃C（OH）（CH₃）COOH含有羟基、羧基；
（3）反应①为引入-CN，发生加成反应，反应③B→C的醇羟基的消去反应；
（4）B为CH₃C（OH）（CH₃）COOH，在浓硫酸加热的条件下，醇羟基脱水生成烯烃．

解答 解：根据题干信息：反应①为引入-CN，发生加成反应，所以反应①为：CH₃COCH₃+HCN$\stackrel{一定条件}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）CN，A为CH₃C（OH）（CH₃）CN，A在酸性条件下水解生成羧酸，反应②A→B为：CH₃C（OH）（CH₃）CN$\stackrel{H_{2}O、H+}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）COOH，所以B为CH₃C（OH）（CH₃）COOH，在浓硫酸加热的条件下，醇羟基脱水生成烯烃，所以反应③B→C为：CH₃C（OH）（CH₃）COOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O，烯烃含有碳碳双键发生加聚反应生成高聚物，反应④C→D为：CH₂=C（CH₃）COOH$\stackrel{催化剂}{→}$，

（1）反应①为：CH₃COCH₃+HCN$\stackrel{一定条件}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）CN，A为CH₃C（OH）（CH₃）CN，反应④C→D为：CH₂=C（CH₃）COOH$\stackrel{催化剂}{→}$，D为：，
故答案为：CH₃C（OH）（CH₃）CN；；
（2）反应②A→B为：CH₃C（OH）（CH₃）CN$\stackrel{H_{2}O、H+}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）COOH，所以B为CH₃C（OH）（CH₃）COOH，含有醇羟基、羧基，
故答案为：醇羟基、羧基；
（3）反应①为引入-CN，发生加成反应，所以反应①为：CH₃COCH₃+HCN$\stackrel{一定条件}{→}$ CH₃C（OH）（CH₃）CN，B为CH₃C（OH）（CH₃）COOH，在浓硫酸加热的条件下，醇羟基脱水发生消去反应生成烯烃，反应③B→C为：CH₃C（OH）（CH₃）COOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O，
故答案为：加成反应；消去反应；
（4）反应③B→C为：CH₃C（OH）（CH₃）COOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O，
故答案为：CH₃C（OH）（CH₃）COOH$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=C（CH₃）COOH+H₂O．

点评 本题考查了有机物的推断，根据物质含有的官能团推测其具有的性质，结构决定性质，答题时注意充分运用题中信息，注意有官能团的变化，题目难度中等．