Question

已知有机物A、C、D、F具有下列性质：

物质	性质
A	属于酯类化合物
C	含有4类氢原子
D	只含有一个氧原子，与Na反应放出H2
F	属于烃

转化关系如图所示：

请回答下列问题：
（1）B的分子式为

 

．
（2）B不能发生的反应是

 

（填序号）．
a．氧化反应    b．聚合反应    c．消去反应    d．取代反应    e．与BrΡ加成反应
（3）写出D→E、E→F的反应类型：D→E

 

、E→F

 

．

Answer 1

分析：（1）根据B的结构简式书写分子式，注意交点为碳原子，利用H原子饱和碳的四价结构；
（2）由B的结构简式可知，含有羟基，具有醇的性质，结合B结构判断；
（3）由转化关系可知C含有羧基-COOH，C还原得到D，D只含有一个氧原子，与Na反应放出H₂，则D中含有羟基-OH，故C中含有一个羧基．F属于烃，相对分子质量为70，F分子中C原子最大数目为

70

12

=5…10，故F为分子式为C₅H₁₀，由转化关系可知F含有1个C=C双键，逆推可得，E为C₅H₁₁Br，D为C₅H₁₁OH．C相对分子质量为102，则C中H原子数目为102-5×12-2×16=10，故C的分子式为C₅H₁₀O₂，C含有4类氢原子，故C的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂COOH，则D为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，E为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，F为（CH₃）₂CHCH=CH₂，据此解答．

解答：解：（1）由B的结构简式可知，B分子含有10个C原子、18个H原子、1个O原子，故B的分子式为C₁₀H₁₈O，
故答案为：C₁₀H₁₈O；
（2）由B的结构简式可知，含有羟基，具有醇的性质，可以发生氧化反应、消去反应、取代反应，不能发生聚合反应，不能与溴发生加成反应，
故答案为：be；
（3）由转化关系可知C含有羧基-COOH，C还原得到D，D只含有一个氧原子，与Na反应放出H₂，则D中含有羟基-OH，故C中含有一个羧基．F属于烃，相对分子质量为70，F分子中C原子最大数目为

70

12

=5…10，故F为分子式为C₅H₁₀，由转化关系可知F含有1个C=C双键，逆推可得，E为C₅H₁₁Br，D为C₅H₁₁OH．C相对分子质量为102，则C中H原子数目为102-5×12-2×16=10，故C的分子式为C₅H₁₀O₂，C含有4类氢原子，故C的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂COOH，则D为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，E为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，F为（CH₃）₂CHCH=CH₂，
D→E反应方程式为：CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+HBr

△

（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+H₂O，
E→F反应方程式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+KOH

醇

△

（CH₃）₂CHCH=CH₂+KBr+H₂O，
故答案为：CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+HBr

△

（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+H₂O；
（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+KOH

醇

△

（CH₃）₂CHCH=CH₂+KBr+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度较大，注意根据有机物的结构特点与反应条件、相对分子质量进行推断，羧酸还原为醇在中学不涉及，是学生推断的难点、易错点．