Question

5．写出下列物质的所有同分异构体．
①C₅H₁₁Cl     ②分子式为C₁₀H₁₄的单取代芳烃 ③C₃H₆Cl₂  ④C₇H₈O（含苯环）

Answer 1

分析 ①先确定C₅H₁₂的同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，戊烷中有几种H就有几种同分异构体；
②分子式为C₁₀H₁₄的单取代芳烃，不饱和度为$\frac{2×10+2-14}{2}$=4，故分子中含有一个苯环，侧链是烷基，为-C₄H₉，书写-C₄H₉的异构体，确定符合条件的同分异构体数目；
③C₃H₆Cl₂可以看作2个Cl原子取代丙烷中2个H形成的，两个Cl原子可以位于同一C原子，也可以在不同C，据此结合丙烷的结构简式判断其二氯代物种类；
④C₇H₈O结构简式中含有苯环，则取代基分别为-OCH₃或-CH₂OH或-OH和-CH₃，有2个取代基时，有邻、间、对三不同结构．

解答 解：①戊烷有3种，分别是CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃和C（CH₃）₄，
CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃中含有3种化学环境不同的H，C₅H₁₁Cl同分异构体有3种：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl；CH₃CH₂CH₂CHClCH₃；CH₃CH₂CHClCH₂CH₃；
CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃中含有4种化学环境不同的H，C₅H₁₁Cl同分异构体有4种：CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl；CH₃CH（CH₃）CHClCH₃；CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃；CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃
C（CH₃）₄中含有1种化学环境不同的H，C₅H₁₁Cl同分异构体有1种：C（CH₃）₃CH₂Cl；
故答案为：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl；CH₃CH₂CH₂CHClCH₃；CH₃CH₂CHClCH₂CH₃；CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Cl；CH₃CH（CH₃）CHClCH₃；CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃；CH₂ClCH（CH₃）CH₂CH₃；C（CH₃）₃CH₂Cl；
②分子式为C₁₀H₁₄的单取代芳烃，不饱和度为$\frac{2×10+2-14}{2}$=4，故分子中含有一个苯环，侧链是烷基，为-C₄H₉，-C₄H₉的异构体有：-CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH（CH₃）CH₂CH₃、-CH₂CH（CH₃）₂、-C（CH₃）₃，所以分子式为C₁₀H₁₄的单取代芳烃的结构有4种：C₆H₅-CH₂CH₂CH₂CH₃、C₆H₅-CH（CH₃）CH₂CH₃、C₆H₅-CH₂CH（CH₃）₂、C₆H₅-C（CH₃）₃；
故答案为：C₆H₅-CH₂CH₂CH₂CH₃、C₆H₅-CH（CH₃）CH₂CH₃、C₆H₅-CH₂CH（CH₃）₂、C₆H₅-C（CH₃）₃；
③C₃H₆Cl₂可以看作2个Cl原子取代丙烷中2个H形成的，两个Cl原子可以位于同一C原子，也可以在不同C，
当两个Cl原子在同一碳原子上时，存在两种同分异构体：CH（Cl）₂CH₂CH₃、CH₃C（Cl）₂CH₃；
当两个Cl原子位于不同C原子时，也存在两种结构：CH₂ClCHClCH₃、CH₂ClCH₂CH₂Cl；
故答案为：CH（Cl）₂CH₂CH₃、CH₃C（Cl）₂CH₃，CH₂ClCHClCH₃、CH₂ClCH₂CH₂Cl；
④C₇H₈O结构简式中含有苯环，则取代产物为、、、、；
故答案为：、、、、．

点评 本题考查同分异构体的书写，注意掌握同分异构体的概念及书写原则为，正确分析该有机物侧链可能的组合情况为解答关键，试题培养了学生的分析能力及灵活应用能力．