Question

(08年海南卷)(10分)A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH=CHR'在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'为烷基)。

 

回答下列问题：

 (1)直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_____________；

 (2)已知B与NaHCO₃溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C₂H₅OH发生反应的化学方程式是___ 反应类型为_____：

 (3)A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是__________________

 (4)D的同分异构体中，能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂的有__________种，其相应的结构简式是__________________。

 

Answer 1

答案：（1）C₅H₁₀O。

(2）HOOC―CH₂―COOH；

HOOC―CH₂―COOH + 2C₂H₅OHC₂H₅OOC―CH₂―COOC₂H₅ +2H₂O；酯化反应（或取代反应）。

(3）HO―CH₂―CH₂―CH=CH―CH₃。

(4）2；CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH(CH₃)COOH。

 

解析：（1）氧的质量分数为1－0.814＝0.186，假定A的相对分子质量为90，则N(O)＝=1.0463，所以氧的原子个数为1，则A的相对分子质量为：＝86，由商余法得86－16/12=5……10，即A得分子式为C₅H₁₀O。

 (2）由于B与NaHCO₃溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，所以B中含有2个－COOH，结合C＋C₂H₅OHC₂H₄O₂＋H₂O可知，C为CH₃COOH，即B中含有3个C原子，现已知B中含有2个－COOH，即B中还含有一个CH₂，所以B的结构简式为HOOC－CH₂－COOH，B与足量的C₂H₅OH反应的化学方程式为：HOOC―CH₂―COOH + 2C₂H₅OHC₂H₅OOC―CH₂―COOC₂H₅ +2H₂O，反应类型为酯化反应。

 (3）A可以与金属钠作用放出氢气，说明A中含有的官能团为－OH，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A中含有C=C，且A为直链化合物，结合题上的提示可得A的结构简式为：

      HO―CH₂―CH₂―CH=CH―CH₃。

 (4）能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂，说明为羧酸，其结构简式为：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH(CH₃)COOH。