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    6．某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

    已知：（a） 
    （b） 
    请回答下列问题：
    （1）烃A的结构简式是；反应①的反应条件是FeCl3作催化剂；反应②的反应类型是取代反应；
    （2）①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是AD；
    A．水溶性比苯酚好                        B．能发生消去反应也能发生聚合反应
    C．1mol该物质最多可与3mol溴发生反应     D．既有酸性又有碱性
    ②E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是；
    （3）写出符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：，；
    a．与E具有相同的官能团
    b．苯环上的一硝基取代产物有两种
    c．核磁共振氢谱上共有4个峰
    （4）已知苯胺（）易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位．据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸（）合成路线中两种中间产物的结构简式（部分反应条件已略去），．

    分析 C发生信息（a）中的反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合C的分子式与E的结构简式，可知C的结构简式为，则D为．烃A与氯气在FeCl3催化剂条件下反应得到B，B发生水解反应、酸化得到C，A为，B为．E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，由信息（b）并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分，据此解答．

    解答 解：C发生信息（a）中的反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合C的分子式与E的结构简式，可知C的结构简式为，则D为．烃A与氯气在FeCl3催化剂条件下反应得到B，B发生水解反应、酸化得到C，A为，B为．E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，由信息（b）并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物有效成分．
    （1）由上述分析可知，烃A的结构简式是，①的反应条件是FeCl3作催化剂，②的反应类型是取代反应，
    故答案为：；FeCl3作催化剂；取代反应；
    （2）①A．羧基、氨基与水分子之间可以形成氢键，其水溶性比苯酚好，故A正确；
    B．不能发生消去反应，故B错误；
    C．酚羟基的对为氨基，邻位只有1个H原子，故1mol该物质最多可与1mol溴发生反应，故C错误；
    D．含有羧基、氨基，既有酸性又有碱性，故D正确．
    故答案为：AD；
    ②E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是：，
    故答案为：；
    （3）符合下列条件的E的所有同分异构体：a．与E具有相同的官能团，含有羧基、酯基，b．苯环上的一硝基取代产物有两种，含有2个不同的取代基且处于对位，c．核磁共振氢谱上共有4个峰，分子中有4种H原子，符合条件的结构简式为：，，
    故答案为：，；
    （4）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸和Fe、HCl反应生成邻氨基苯甲酸，其合成路线为，两种中间产物的结构简式为，，
    故答案为：，．

    点评 本题考查有机物推断与合成，充分利用C的分子式、E与抗结肠炎药物有效成分的结构进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、推理能力，难度中等．

    练习册系列答案
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    （2）写出A分解方程式并配平；8HClO3=4HClO4+3O2↑+2Cl2↑+2H2O；
    （3）写出气体C与湿润的淀粉-碘化钾试纸的反应方程式Cl2+2KI=2KCl+I2；
    （4）写出将气体C通过80℃NaOH溶液时发生的反应方程式3Cl2+6NaOH$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$5NaCl+NaClO3+3H2O．

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