Question

已知：

某有机物A的相对分子质量为198.5，A跟氯气反应，在铁粉存在下只有一个氢原子被取代时能得到两种有机产物，而在光照下只有一个氢原子被取代时，只能得到一种有机产物；A跟NaHCO₃反应，产生使石灰水变浑浊的无色气体；A在NaOH存在下水解后的溶液用硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，会立即生成白色沉淀．
A在一定条件下可发生下列一系列反应，最终生成D和F；
（1）写出下列物质的结构简式：
A：______   C：______   D：______ F：______
（2）指出下列变化的反应类型：①A→B：______  ②C→D：______  ③C→E：______．

Answer 1

【答案】分析：A跟NaHCO₃反应，产生使石灰水变浑浊的无色气体，该无色气体为二氧化碳，故A含有羧基-COOH，A在NaOH存在下水解后的溶液用硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，会立即生成白色沉淀，白色沉淀为AgCl，故A中含有氯元素，由信息可知A中含有苯环，有机物A的相对分子质量为198.5，氯原子的相对原子质量为35.5，分子中氯原子数目为奇数个，若A分子中含有为3个氯原子，相对分子质量大于198.5，故A含有1个氯原子，假设分子中有1个Cl原子、1个苯环、1个-COOH，则剩余基团的相对分子质量为198.5-35.5-75-45=43（相当于苯环发生三元取代），故含有1个Cl原子、1个苯环、1个-COOH、剩余基团为C₃H₇，A跟氯气反应，在铁粉存在下只有一个氢原子被取代时能得到两种有机产物，由信息可知-COOH易发生间位取代，-R（-CH₃、-C₂H₅，-CH₂Cl等），故为苯环邻位二元取代，含有-COOH、-C₃H₆Cl，在光照下只有一个氢原子被取代时，只能得到一种有机产物，侧链中只有1种H原子，故有机物A为；
由A→B在氢氧化钠水溶液、加热条件下进行，发生卤代烃的水解反应及中和反应，故B为，由BC，故C为，由C→D发生脱水反应，生成高分子化合物D，应为酯化反应，故D为；由CEF，应是醇发生消去反应，由C=C生成，然后发生加聚反应生成F，故E为，F为．
解答：解：A跟NaHCO₃反应，产生使石灰水变浑浊的无色气体，该无色气体为二氧化碳，故A含有羧基-COOH，A在NaOH存在下水解后的溶液用硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，会立即生成白色沉淀，白色沉淀为AgCl，故A中含有氯元素，由信息可知A中含有苯环，有机物A的相对分子质量为198.5，氯原子的相对原子质量为35.5，分子中氯原子数目为奇数个，若A分子中含有为3个氯原子，相对分子质量大于198.5，故A含有1个氯原子，假设分子中有1个Cl原子、1个苯环、1个-COOH，则剩余基团的相对分子质量为198.5-35.5-75-45=43（相当于苯环发生三元取代），故含有1个Cl原子、1个苯环、1个-COOH、剩余基团为C₃H₇，A跟氯气反应，在铁粉存在下只有一个氢原子被取代时能得到两种有机产物，由信息可知-COOH易发生间位取代，-R（-CH₃、-C₂H₅，-CH₂Cl等），故为苯环邻位二元取代，含有-COOH、-C₃H₆Cl，在光照下只有一个氢原子被取代时，只能得到一种有机产物，侧链中只有1种H原子，故有机物A为；
由A→B在氢氧化钠水溶液、加热条件下进行，发生卤代烃的水解反应及中和反应，故B为，由BC，故C为，由C→D发生脱水反应，生成高分子化合物D，应为酯化反应，故D为；由CEF，应是醇发生消去反应，由C=C生成，然后发生加聚反应生成F，故E为，F为，

（1）由上述分析可知，A为，C为，D为，F为；
故答案为：；；；；
（2）反应①A→B属于取代反应； ②反应C→D属于缩聚反应； ③反应C→E属于消去反应，
故答案为：取代反应；缩聚反应；消去反应．
点评：本题考查有机推断与合成，是对有机化合物知识的综合考查，注意有机推断几乎是高考不变的一个题型，每年高考中必考，利用给出的反应信息推断A的结构是解题的关键，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是高考热点题型，难度中等．