Question

【题目】抗过敏药物H 可通过如下合成路线制备。

已知:

（1）A物质的名称为_______________，B中含氧官能团的名称为__________________。

（2）由B生成C的反应类型为________________，由E 生成F 的反应类型为_______________。

（3）下列试剂可用于鉴别和的有________(填标号)。

a.NaOH 溶液 b.小苏打溶液 c.AgNO3溶液 d.溴的CCl4溶液

（4）由D生成E的化学方程式为____________________________________。

（5）己知联苯由两个苯环通过单键连接而成()，分子中苯环间的单键可以自由旋转。则B的同分异构体中含联苯基团且能发生银镜反应的至少有____种。

（6）M()是制备合成染料、颜料的重要中间产物。参照上面合成路线，请以丙酮()和对苯二胺()为主要有机原料设计M的合成路线________________(其它试剂任选)。

Answer 1

【答案】 氯苯(或1-氯苯) 羰基 还原反应或加成反应 取代反应 b 19

【解析】根据分子式C6H5Cl可知A为氯苯或1-氯苯；结合B的结构简式及分子式C13H11ClO可知C为；与HBr发生取代反应生成D为，与发生取代反应生成E和HBr，E为，与发生取代反应生成F和氯化氢，F为，与发生反应最终得到G为，G与盐酸反应生成H。（1）A物质的名称为氯苯或1-氯苯，B为，含氧官能团的名称为羰基；（2）由B生成C是与氢气发生加成反应生成，反应类型为加成反应或还原反应，由E生成F是与发生取代反应生成和氯化氢，反应类型为取代反应；（3）和均含有氯原子，前者含有醇羟基、后者含有羧基，a.NaOH溶液不与反应、能与反应但没明显现象，无法鉴别，故错误；b.加入小苏打溶液产生气泡的为，可鉴别，故正确；c.AgNO3溶液均无明显现象，无法鉴别，故错误；d.溴的CCl4溶液均能互溶，无法鉴别，故错误。答案选b；（4）根据上述分析可知，由D生成E的化学方程式为；（5）己知联苯由两个苯环通过单键连接而成()，分子中苯环间的单键可以自由旋转。则B（）的同分异构体中含联苯基团且能发生银镜反应，则除联苯基团外，有两个取代基醛基和氯原子，当氯原子在1位，醛基可以在2、3、4、5、6位共5种；当氯原子在2位，醛基可以在1、9、10、3、4、5、6位共7种；当氯原子在3位，醛基可以在1、2、9、10、4、5、6位共7种，故至少有19种；（6）参照上面合成路线，丙酮()还原得到2-丙醇，2-丙醇与HBr发生取代反应生成2-溴丙烷，2-溴丙烷与对苯二胺()反应生成 ，合成路线如下。