Question

【题目】化合物 J 是某种解热镇痛药，以 A 为原料的工业合成路线如下图所 示：

已知

分子式 B: C8H8O2 C:C8H7NO4 D:C6H5NO3 E :C6H7NO F:C9H11NO2 H:C6H 7O3

（1）写出同时符合下列条件的 F 的所有同分异构体的结构简式_____

①属 a—氨基酸：(a 碳上须含有氢原子) ② NMR 谱表明分子中含有苯环

（2）下列说法不正确的是_____

A．化合物 C 中含氧官能团有两种

B．化合物 E 既可以与 NaOH 反应又可以与 HCl 反应

C．化合物 F 能与 FeCl3 发生显色反应

D．化合物 J 的分子式为 C18H15NO5

（3）设计 G→H 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_____

（4）写出 I+F→J 的化学方程式_____

Answer 1

【答案】 D

【解析】由反应①的生成物可知，与HCHO发生加成反应生成，根据B的分子式可知，反应②为与乙酸酐发生取代生成B为，根据反应条件可知，B发生硝化反应生成C为，C水解生成D为，根据题中信息可知，D发生还原反应生成E为，E发生信息中的取代反应生成F为，根据J、F的结构简式可知I为，所以可以反推得H为，用与乙酸酐发生取代生成酚酯，再用高锰酸钾氧化醇羟基，再在酸性条件下水解可得，

（1）F为，满足①属a—氨基酸：(a碳上须含有氢原子)有氨基和羧基，②— NMR谱表明分子中含有苯环，则同时满足条件的F的同分异构体有：；（2）A．C为，化合物C中含氧官能团有两种，故A正确；B．E为，E既可以与NaOH反应又可以与HCl反应，故B正确；C．F为，有酚羟基，所以F能与FeCl3发生显色反应，故C正确；D．据J的结构简式可知，J的分子式为C18H17NO5，故D错误，故选D；（3）用与乙酸酐发生取代生成酚酯，再用高锰酸钾氧化醇羟基，再在酸性条件下水解可得，反应的合成路线为

（4）写出的化学方程式.