Question

据报道，一种名为苹果醋（ACV）的浓缩饮料风靡美国．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效．苹果酸是这种饮料中的主要酸性物质．已知：在下列有关苹果酸（A）的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色．

回答下列问题：
（1）苹果酸分子中所含官能团的名称是

 

．
（2）苹果酸不能发生反应的有

 

（选填序号）．
①加成反应  ②酯化反应  ③加聚反应  ④氧化反应   ⑤消去反应   ⑥取代反应
（3）写出B、C的结构简式：

 

；

 

．
（4）写出A→D的化学方程式：

 

．
（5）苹果酸（A）有多种同分异构体，写出所有符合下列条件的同分异构体的结构简式：

 

．
①能发生银镜反应；  ②能与苯甲酸发生酯化反应；    ③能与乙醇发生酯化反应；
④1mol该同分异构体可与足量的钠反应放出1.5mol氢气（分子中同一碳原子不能连有2个羟基）

Answer 1

分析：B能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A到B发生消去反应，故B为，
A催化氧化得到C，C为，
A在浓硫酸作用下得到六元环D，D为，
A在浓硫酸作用下得到七元环E，E为，
A在浓硫酸作用下得到八元环F，F为，
再结合对应有机物的结构和性质，以及前后转化关系，解答该题．

解答：解：（1）A的结构简式为：，含有羟基和羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）苹果酸含有羟基，能发生酯化反应、消去反应、氧化反应和取代反应，无碳碳双键，不能发生加成反应和缩合反应，
故答案为：①③；
（3）B能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A到B发生消去反应，故B为，A催化氧化得到C，C为，
故答案为：，；
（4）A在浓硫酸作用下得到六元环D，D为，方程式为：，
故答案为：；
（5）能发生银镜反应，含有醛基，能与苯甲酸发生酯化反应，含有醇羟基，能与乙醇发生酯化反应，含有羧基，1mol该同分异构体可与足量的钠反应放出1.5mol氢气，含有3个羟基，根据苹果酸的不饱和度可知，该同分异构体含有的基团为1个醛基、1个羧基和2个醇羟基，符合条件的同分异构体的结构简式为：，，
故答案为：，．

点评：有机推断是高考不变的一个题型，每年高考中必考，而给出某反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读思维能力，是热点题型．