Question

塑化剂是工业上被广泛使用的高分子材料助剂，在塑料加工中添加这种物质，可以使其柔韧性增强，容易加工．塑化剂可合法用于工业生产，但禁止作为食品添加剂．截止2011年6月8日，台湾被检测出含塑化剂食品已达961种，据媒体报道，2012年岁末，我国大陆多种著名品牌白酒也陷入了塑化剂风波．常见塑化剂为邻苯二甲酸酯类物质，某有机物J（C₁₉H₂₀O₄）是一种塑料工业中常用的塑化剂，可用下列合成路线合成．


已知：Ⅰ．
Ⅱ．控制反应条件，使物质A中的支链Y不与NaOH溶液发生反应；
Ⅲ．F与浓溴水混合不产生白色沉淀．
请回答下列问题：
（1）F中官能团的电子式为

 

．
（2）写出反应①④的化学反应方程式：反应①

 

．反应④

 

．
（3）C₄H₁₀O的同分异构体中属于醇类的有多种，写出其中具有手性碳原子的同分异构体的结构简式：

 

．
（4）以含碳原子数不同的苯的同系物为原料，可以合成不同种类的塑化剂．教材中苯及其同系物的通式是C_nH_2n-6（n≥6），某同学根据等差数列公式推导出该系列的通式却是C_n+5H_2n+4，老师告诉该同学他推导出的通式也是正确的，但其中n的意义和取值范围与教材中的通式不同，请问：通式C_n+5H_2n+4中n的意义是

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：D为苯的同系物，D与氯气反应生成E，E与NaOH的水溶液发生取代反应生成F，F与浓溴水混合不产生白色沉淀，则F为：、E为、D为；根据图示反应①为：，则A的结构简式为；反应④为：+

浓硫酸

△

+H₂O；控制反应条件，使物质A中的支链Y不与NaOH溶液发生反应，则B为；B与E（）发生反应生成J（），据此进行解答．

解答： 解：D为苯的同系物，D与氯气反应生成E，E与NaOH的水溶液发生取代反应生成F，F与浓溴水混合不产生白色沉淀，则F为：、E为、D为；根据图示反应①为：，则A的结构简式为；反应④为：+

浓硫酸

△

+H₂O；控制反应条件，使物质A中的支链Y不与NaOH溶液发生反应，则B为；B与E（）反应生成J（），
（1）根据分析可知，F的结构简式为：，F中官能团为-OH，羟基的电子式为，故答案为：；
（2）根据图示反应①的化学反应方程式为：；
反应④的化学反应方程式是：+

浓硫酸

△

+H₂O，

故答案为：；+

浓硫酸

△

+H₂O；
（3）C₄H₁₀O的同分异构体中属于醇类的有多种，其中具有手性碳原子的同分异构体的结构简式为：CH₃CH₂CH（OH）CH₃，
故答案为：CH₃CH₂CH（OH）CH₃；
（4）当n=1时，分子式为：C₆H₆，为苯，则在通式C_n+5H_2n+4中n的意义是代表苯及其同系物这一系列中的第n项，
故答案为：代表苯及其同系物这一系列中的第n项．

点评：本题考查有机合成，题目难度中等，试题涉及有机物的结构、性质、相互转化、官能团的电子式、方程式和同分异构体的书写及通式的含义等知识，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键，试题培养了学生的分析、理解能力．