Question

【题目】化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：

已知：RCHO＋CH3CHORCH(OH)CH2CHO。

试回答：

（1）A的化学名称是_________，A→B的反应类型是_________。

（2）B→C反应的化学方程式为_____________________________。

（3）C→D所用试剂和反应条件分别是_____________。

（4）E的结构简式是______________。F中官能团的名称是________________。

（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有______种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为______________。

（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：_____________。

Answer 1

【答案】对二甲苯（或1, 4-二甲苯）取代反应O2/Cu或Ag，加热（或答氧气，催化剂、加热）碳碳双键、醛基8，

【解析】

由流程转化关系，结合题给信息可知，D为。运用逆推法， C为，催化氧化生成；B为，在氢氧化钠溶液中，共热发生水解反应生成；A为，在光照条件下与氯气发生侧链的取代反应生成；与乙醛发生信息反应生成，加热发生消去反应生成。

（1）A的结构简式为，名称为对二甲苯；A→B的反应为在光照条件下与氯气发生侧链的取代反应生成。B→C反应为在氢氧化钠溶液中，共热发生水解反应生成，反应的化学方程式为：。（4）C→D的反应为在铜或银作催化剂，在加热条件下与氧气发生氧化反应生成。（5）与乙醛发生信息反应生成，则E的结构简式为；的官能团为碳碳双键和醛基。（5）D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物说明侧链为链状结构，其可能为醛、酮、含苯环的乙烯基醚和乙烯基酚，其中芳香醛有3种（除去D）、芳香酮1种、含苯环的乙烯基醚1种、乙烯基酚3种，共8种；苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为和。（6）由题给信息，结合逆推法可知乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛在氢氧化钠溶液中发生信息反应生成，加热脱水生成2-丁烯醛，合成路线为：。