Question

可用来制备抗凝血药，通过下列路线合成：

请回答：
（1）B→C的反应类型是

 

．
（2）下列关于化合物G的说法不正确的是

 

．
a．分子式是C₉H₆O₃                     b．能与金属钠反应
c．分子中含有4种官能团                 d．能与液溴反应
e.1mol G最多能和4mol氢气反应          f.1mol G最多能和3mol NaOH反应
（3）写出A与银氨溶液反应的化学方程式

 

．
（4）写出D→E的化学方程式

 

．
（5）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式

 

．
（6）化合物E的同分异构体很多，除E外符合下列条件的共

 

种．
①含苯环且能与氯化铁溶液显色；②苯环上有两个取代基；③含酯基．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，则E的结构简式为，由F的结构简式可知，C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，据此解答．

解答： 解：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，则E的结构简式为，由F的结构简式可知，C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，
（1）由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，
故答案为：取代反应；
（2）G的分子式为C₉H₆O₃，a正确，G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，d和b正确；1molG含有1mol碳碳双键和1mol苯环，所以需要4mol氢气，e正确，G分子有酯基、羟基、碳碳双键三种官能团，c错误，G分子中有一个酯基，水解生成酚和羧酸，可以消耗2个氢氧化钠，所以f错误；
故答案为：c、f；
（3）由以上分析可知，A为CH₃CHO，与银氨溶液反应的离子方程式为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴加热

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH

水浴加热

CH₃COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）D→E的化学方程式为：+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O，
故答案为：+CH₃OH

浓硫酸

△

+H₂O；
（5）F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为：+3NaOH

△

+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O，
故答案为：+3NaOH

△

+CH₃COONa+CH₃OH+H₂O；
（6）E（）的同分异构体很多，除E外符合下列条件：①含苯环且能与氯化铁溶液显色，含有酚羟基，②苯环上有两个取代基，③含酯基，酯基为-CH₂OOCH或-OOCCH₃或-COOCH₃，与酚羟基均有邻、间、对三种位置，故除E外同分异构体有3×3-1=8种，
故答案为：8；

点评：本题考查有机物的推断、有机物结构与性质、有机反应类型、同分异构体等，难度不大，注意掌握有机物官能团的性质和转化，结合反应条件及有机物结构简式进行解答．