Question

阿明洛芬属于苯甲酸类抗炎药，其镇痛效果优于布洛芬．如图是阿明洛芬的一条合成线路．

（1）写出下列反应类型：①

 

，④

 

．
（2）写出下列物质的结构简式E：

 

（3）在上述反应步骤中涉及到的有机物A～G中没有手性碳原子的是

 

（填化合物的序号）．

Answer 1

考点：有机物的结构和性质,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由合成图可知，A转化成B，A中亚甲基的1个H被甲基取代，则Me为甲基，该反应为取代反应；D发生与氢气反应生成E，D中硝基发生还原反应，则E的结构简式为；E→F发生取代反应，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，则F的结构简式为，据此解答（1）（2）；
（3）碳原子与四个不同的原子或原子团相连，则该碳原子为手性碳原子，据此对有机物A～G进行判断是否含有手性碳原子．

解答： 解：由合成图可知，A转化成B，A中亚甲基的1个H被甲基取代，则Me为甲基，该反应为取代反应；D发生与氢气反应生成E，D中硝基发生还原反应，则E的结构简式为；E→F发生取代反应，-NH₂中的-H被CH₂=C（CH₃）CH₂-取代，则F的结构简式为，
（1）根据分析可知，反应①为取代反应；反应④中，硝基与氢气发生还原反应生成氨基，
故答案为：取代反应；还原反应；
（2）E的结构简式为：，故答案为：； 
 （3）手性碳原子上必须连接4个不同的原子或原子团，A中苯环及侧链碳都没有手性碳原子；B中直接与苯环相连的C为手性碳原子；C中直接与苯环相连的C为手性碳原子；D中直接与苯环相连的C为手性碳原子；E为，直接与苯环相连的C为手性碳原子；F中直接与苯环相连的C为手性碳原子；G中直接与苯环相连的碳原子为手性碳原子，所以没有手性碳原子的为A，
故答案为：A．

点评：本题以有机物的合成考查有机物结构与性质，题目难度中等，熟悉合成图中的反应条件及物质的碳链骨架是分析物质结构及反应类型的关键，并注意信息的利用，注意熟练掌握常见有机物官能团与性质的关系．