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【题目】苯乙酮酸是医药合成中的一种重要中间体,某研究小组对苯乙酮酸展开如下设计研究:

已知:I. II.

请回答:

1)下列说法正确的是_____________

A.反应①②④都是取代反应 B.化合物C能发生消去反应

C.化合物D中含有两种官能团 D.化合物E的分子式为C17H25NO3

2)反应④D→E的化学方程式是___________________________________

3)化合物M的结构简式是___________________________

4)写出同时符合下列条件的化合物的所有同分异构体的结构简式____________

①能发生银镜反应

1H-NMR谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子。

5)采用甲苯为原料制备苯乙酮酸(),请设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_____

【答案】 BC

【解析】反应①是指A物质与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应,故B物质为;分析B、C的结构可知,反应②(B→C)为加成反应,断裂B中的羰基;分析E的结构简式,逆推D,可知反应③(C→D)为还原反应,C脱氧加氢,羰基被还原,故D的结构简式为:;反应④(D→E)为取代反应,另一种产物为CH3OH。

(1)A、根据上述分析,只有①④为取代反应,故A错误;B、化合物C含有羟基,连接羟基的碳的有一个邻碳上有H原子,可以发生消去反应,故B正确;C、化合物D的结构简式为,含有羟基和酯基两种官能团,故C正确;D、根据E的结构简式,可知E中应含有18个碳原子,故D错误。选BC。

(2)D到E为取代反应,另一种产物为CH3OH,所以D→E的化学方程式为:

(3)根据已知信息,C=O与-NH2反应生成H2O,A中含有两个C=O,可以与两个-NH2发生反应,根据F的结构可知,M中有两个-NH2发,所以M的结构简式为:

(4)的分子式为C5H11NO,能发生银镜反应,则有-CHO1H-NMR谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子,即有3种不同位置的H原子,分子比较对称。-CHO上的H是一种等效氢;另外10个H原子处于两个位置,分为三种情况,①N上没有H,有3个对称的-CH3,一个C上有1个H原子;②N上没有H,有2个对称的- CH2CH3,一个C上没有H;③N上有H,还有3个对称的甲基,一个C上没有H。根据上述分析书写,情况①没有对应的结构简式,②③分别有一种,分别为:

5甲苯为原料制备苯乙酮酸(),分析碳的骨架可知,要在甲苯的基础上增加一个C原子;根据已知信息II可知,可以用苯甲醛与HCN反应,得,在进行催化氧化得到;所以首先先由得到,可以有甲苯与氯气在光照条件下发生取代,得到两个氯原子,氯原子水解得到两个羟基,羟基脱水得醛基。用流程可表示如下:

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