吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物．它的合成路线如图:回答下列问题:(1)B→C的反应类型为取代反应取代反应．(2)A→B反应的化学方程式为．从整个合成路线看.步骤A→B的目的是保护氨基.防止被氯气氧化保护氨基.防止被氯气氧化．(3)E的结构简式为．(4)A在一定条件下可生成F()．写出同时满足下列条件的F� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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（2012?南京二模）吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物．它的合成路线如图：

回答下列问题：
（1）B→C的反应类型为

取代反应

．
（2）A→B反应的化学方程式为

．从整个合成路线看，步骤A→B的目的是

保护氨基，防止被氯气氧化

．
（3）E的结构简式为

．
（4）A在一定条件下可生成F（

）．写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式

．
①属于芳香族化合物；②是一种α-氨基酸；③分子中有6种不同化学环境的氢．
（5）非那西汀是一种解热药，其结构简式为：

，写出以苯酚钠、CH₃CH₂OH和（CH₃CO）₂O为原料制备非那西汀的合成路线流程图（无机试剂任用）．
合成路线流程图示例如下：

分析：（1）由B、C的结构可知，B→C苯环上引入Cl原子，属于取代反应；
（2）A→B反应为氨基与乙酸酐的成肽反应；氨基易被氧化，B→C的转化中氯气参与反应，氯气具有强氧化性，可以氧化氨基，A→B反应目的是保护氨基，防止被氯气氧化；
（3）比较D与吡咯芬的结构可知，引入1个五元环和1个羧基，根据反应条件，E→吡咯芬，使-CN转化为-COOH，D→E引入五元环，

中的2个Cl原子与-NH₂中的2个H原子组成HCl而脱去；
（4）F的同分异构体，属于芳香族化合物，是一种α-氨基酸，氨基与羧基连在同一碳原子上，分子中有6种不同化学环境的氢，若含有1个侧链，为-C（NH₂）（CH₃）COOH，若含有2个侧链，为-CH₃、-C（NH₂）COOH，且处于对位位置；
（5）根据信息可知，用苯酚钠与CH₃CH₂Br反应，引入OCH₂CH₃，引入对位硝基，还原至氨基，再根据信息，-NH₂与乙酸酐成肽反应．

解答：解：（1）由B、C的结构可知，B→C苯环上引入Cl原子，属于取代反应，
故答案为：取代反应；
（2）A→B反应为氨基与乙酸酐的成肽反应，同时生成乙酸，反应方程式为：

；
氨基易被氧化，B→C的转化中氯气参与反应，氯气具有强氧化性，可以氧化氨基，A→B反应目的是保护氨基，防止被氯气氧化，
故答案为：

；保护氨基，防止被氯气氧化；
（3）比较D与吡咯芬的结构可知，引入1个五元环和1个羧基，根据反应条件，E→吡咯芬，使-CN转化为-COOH，D→E引入五元环，

中的2个Cl原子与-NH₂中的2个H原子组成HCl而脱去，故E的结构简式为：

，
故答案为：

；
（4）F的同分异构体，属于芳香族化合物，是一种α-氨基酸，氨基与羧基连在同一碳原子上，分子中有6种不同化学环境的氢，若含有1个侧链，为-C（NH₂）（CH₃）COOH，若含有2个侧链，为-CH₃、-C（NH₂）COOH，且处于对位位置，故符合条件的F的同分异构体为：

，
故答案为：

；
（5）根据信息可知，用苯酚钠与CH₃CH₂Br反应，引入OCH₂CH₃，再引入对位硝基，还原至氨基，再根据信息，-NH₂与乙酸酐成肽反应，合成工业流程图为：

，
故答案为：

．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的阅读能力、自学能力，根据转化关系中物质的结构进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，难度中等．

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