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    奥索利酸（Oxolinic Acid）属于黄樟素衍生物，是一种低毒高效杀菌剂，广泛用于养殖业．其合成路线如下：
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    （1）B→C是NaClO和NaOH溶液作用下发生的霍夫曼降解反应，生成C的同时，生成的另一种含碳物质是
     
    ．C→D属于
     
    反应（填反应类型）．
    （2）下列物质均属于黄樟素的衍生物，其中含有手性碳原子的有
     
    ．
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    （3）满足下列条件，A同分异构体数目
     
    种．
    ①苯环上共有四个取代基       ②除苯环外不含其它环状结构
    （4）试补充由黄樟素合成香兰醇精英家教网（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．
    已知：
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    ．
    分析：（1）由合成路线可知，B→C，减少了1个C原子，C→D的反应中C的-NH2上的1个H原子被取代；
    （2）C原子连有四个不同的原子或原子团，为手性碳原子；
    （3）A为精英家教网，其同分异构体符合苯环上共有四个取代基且除苯环外不含其它环状结构，则除苯环外，应含有-COOH、2个-OH、-CH3，或含有-OOCH、2个-OH、-CH3；
    （4）由黄樟素合成香兰醇精英家教网，先与（CH3）2SO4发生取代反应，再与臭氧发生氧化反应，再在酸性条件下发生反应生成醇，最后与氢气加成即可．
    解答：解：（1）由合成路线可知，B→C，减少了1个C原子，则另一生成物为CO2（或Na2CO3），C→D的反应中C的-NH2上的1个H原子被取代，则该反应为取代反应，
    故答案为：CO2（或Na2CO3）；取代；
    （2）C原子连有四个不同的原子或原子团，为手性碳原子，则精英家教网中标黑圈的为手性碳原子，故答案为：cd；
    （3）A为精英家教网，其同分异构体符合苯环上共有四个取代基且除苯环外不含其它环状结构，则除苯环外，应含有-COOH、2个-OH、-CH3，或含有-OOCH、2个-OH、-CH3，若含有
    -COOH、2个-OH、-CH3，两个-OH相邻，且与-COOH相邻，移动甲基存在3种同分异构体，与-COOH相间，移动甲基存在3种同分异构体，若两个-OH为间位，-COOH位于羟基的中间，移动甲基只有1种，若两个-OH为间位，甲基在羟基的中间，移动-COOH只有1种，若两个-OH相对，有2种，共有10种；含有-OOCH、2个-OH、-CH3，与之类似，也有10种，则共20种，故答案为：20；（4）-由黄樟素合成香兰醇精英家教网，先与（CH3）2SO4发生取代反应，再与臭氧发生氧化反应，再在酸性条件下发生反应生成醇，最后与氢气加成即可，合成路线为
    精英家教网，
    故答案为：精英家教网．
    点评：本题考查有机物的合成，明确碳链骨架的变化、官能团的变化即可解答，同分异构体的推断是解答本题的难点，题目难度中等．
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    相关习题

    科目：高中化学 来源： 题型：

    浓
     
     
     
    苯佐卡因(Benzocaine)化学系统命名是对氨基苯甲酸乙酯，是一种白色针状晶体。它是重要的医药中间体，可作为奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等前体原料。苯佐卡因的合成路线主要有以下几种途径：

    已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其它基团主要进入它的间位。

    ②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。

    请回答下列问题：

    （1）反应①的反应类型为      ▲      ，反应①除了主要生成A物质外，还可能生成                 ▲              等副产物（写出一种副产物的结构简式即可）

    （2）途经I中的步骤③的目的是                    ▲                      。

    （3）已知化合物B的分子式为C7H5NO4，请写出B的结构简式：       ▲       。

    （4）途径II中的步骤①和⑤能否互换，判断并说明理由：              ▲         。

    （5）与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低。有同学受途径II的启发，自行设计了途径III，请写出反应⑧的化学方程式：

                               ▲                         。

    （6）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：

            ▲       、      ▲      。

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （14分）苯佐卡因(Benzocaine)化学系统命名是对氨基苯甲酸乙酯，是一种白色针状晶体。它是重要的医药中间体，可作为奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等前体原料。苯佐卡因的合成路线主要有以下几种途径：

    已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其它基团主要进入它的间位。

    ②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。

    请回答下列问题：

    （1）反应①的反应类型为      ▲      ，反应①除了主要生成A物质外，还可能生成                ▲             等副产物（写出一种副产物的结构简式即可）

    （2）途经I中的步骤③的目的是                   ▲                     。

    （3）已知化合物B的分子式为C7H5NO4，请写出B的结构简式：      ▲       。

    （4）途径II中的步骤①和⑤能否互换，判断并说明理由：             ▲         。

    （5）与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低。有同学受途径II的启发，自行设计了途径III，请写出反应⑧的化学方程式：

                              ▲                        。

    （6）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：

           ▲       、      ▲      。

     

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    科目：高中化学 来源：浙江省宁波市2010届高三三模考试（理综）化学部分 题型：填空题

    （14分）苯佐卡因(Benzocaine)化学系统命名是对氨基苯甲酸乙酯，是一种白色针状晶体。它是重要的医药中间体，可作为奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等前体原料。苯佐卡因的合成路线主要有以下几种途径：

    已知：①当苯环上连有甲基时，再引入的其它基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其它基团主要进入它的间位。

    ②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。

    请回答下列问题：

    （1）反应①的反应类型为      ▲      ，反应①除了主要生成A物质外，还可能生成                 ▲              等副产物（写出一种副产物的结构简式即可）

    （2）途经I中的步骤③的目的是                    ▲                      。

    （3）已知化合物B的分子式为C7H5NO4，请写出B的结构简式：       ▲       。

    （4）途径II中的步骤①和⑤能否互换，判断并说明理由：              ▲         。

    （5）与途径II相比，途经I的缺点是步骤多，产率低。有同学受途径II的启发，自行设计了途径III，请写出反应⑧的化学方程式：

                               ▲                         。

    （6）苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基，－NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：

            ▲       、      ▲      。

     

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    科目：高中化学 来源：江苏模拟题 题型：填空题

    奥索利酸（Oxolinic Acid）属于黄樟素衍生物，是一种低毒高效杀菌剂，广泛用于养殖业。其合成路线如下
    （1）B→C是NaClO和NaOH溶液作用下发生的霍夫曼降解反应，生成C的同时，生成的另一种含碳物质是
    _____________ 。C→D属于____________反应（填反应类型）。
    （2）下列物质均属于黄樟素的衍生物，其中含有手性碳原子的有________________。
    （3）满足下列条件，A同分异构体数目______________种。
    ①苯环上共有四个取代基 ②除苯环外不含其它环状结构
    （4）试补充由黄樟素合成香兰醇（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。 已知
    ____________________________________

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