Question

卡托普利（E）是用于治疗各种原发性高血压的常用药物，可由下列路线合成：

（1）A的结构简式是

 

，B中含有官能团的名称是

 

．
（2）C→D的反应类型是

 

（3）已知：B

NaOH溶液

△

F

H+

G

一定条件

H（高分子化合物），请完成下列方程式：
B→F的化学方程式：

 

；
G→H的化学方程式：

 

．
（4）D的消去产物有多种同分异构体，如等．写出其中满足下列条件的同分异构体：A．含有苯环，不含甲基；B．能与NaOH溶液以物质的量之比1：1完全中和；C．苯环上一卤代物只有一种，

 

（5）下列关于卡托普利的说法正确的是

 

．
a．能发生取代反应             
b．在氧气中充分燃烧的产物有SO₂
c．能与Na反应生成氢气        
d．E的分子式为C₉H₁₆NO₃S．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）A→B发生加成反应，碳链骨架不变，则B消去1分子HCl形成碳碳双键可得到A；根据B的结构判断含有的官能团；
（2）对比C、D的结构可知，C中-COCl中氯原子被取代生成D；
（3）B在氢氧化钠溶液条件下发生水解反应、中和反应生成F为HOCH₂CH（CH₃）COONa，F酸化得到G为HOCH₂CH（CH₃）COOH，G发生缩聚反应生成高分子化合物H为；
（4）的不饱和度为4，其同分异构体符合：A．含有苯环，不含甲基，则含有一个苯环，侧链不含不饱和键；B．能与NaOH溶液以物质的量之比1：1完全中和，含有1个酚羟基；C．苯环上一卤代物只有一种，结合可知，含有取代基为1个-OH、-2个-CH₂OH、1个-CH₂NH₂，且-OH、-CH₂NH₂处于对位，且2个-CH₂OH与-OH相邻或与-CH₂NH₂相邻；
（5）a．卡托普利含有羧基，可以发生取代反应；
b．卡托普利含有硫元素，燃烧会生成二氧化硫；
c．羧基能与钠反应生成氢气；
d．根据E的结构简式判断其分子式．

解答： 解：（1）A→B发生加成反应，碳链骨架不变，则B消去1分子HCl形成碳碳双键可得到A，则A的结构简式为；根据B的结构简式，可知其含有的官能团为羧基、氯原子；
故答案为：；羧基、氯原子；
（2）对比C、D的结构可知，C中-COCl中氯原子被取代生成D，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3）B在氢氧化钠溶液条件下发生水解反应、中和反应生成F为HOCH₂CH（CH₃）COONa，F酸化得到G为HOCH₂CH（CH₃）COOH，G发生缩聚反应生成高分子化合物H为，
B→F的化学方程式为：ClCH₂CH（CH₃）COOH+2NaOH

△

HOCH₂CH（CH₃）COONa+NaCl+H₂O；
G→H的化学方程式为：n HOCH₂CH（CH₃）COOH

一定条件

+H₂O；
故答案为：ClCH₂CH（CH₃）COOH+2NaOH

△

HOCH₂CH（CH₃）COONa+NaCl+H₂O；
n HOCH₂CH（CH₃）COOH

一定条件

+H₂O；
（4）的不饱和度为4，其同分异构体符合：A．含有苯环，不含甲基，则含有一个苯环，侧链不含不饱和键；B．能与NaOH溶液以物质的量之比1：1完全中和，含有1个酚羟基；C．苯环上一卤代物只有一种，结合可知，含有取代基为1个-OH、-2个-CH₂OH、1个-CH₂NH₂，且-OH、-CH₂NH₂处于对位，且2个-CH₂OH与-OH相邻或与-CH₂NH₂相邻，符合条件的同分异构体为：、，故答案为：、；
（5）a．卡托普利含有羧基，能发生酯化反应，属于取代反应，故a正确；
b．卡托普利含有硫元素，燃烧会生成二氧化硫，故b正确；
c．羧基能与钠反应生成氢气，故c正确；
d．根据E的结构简式，可知E的分子式为C₉H₁₅NO₃S，故d错误，
故选：abc．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机物的结构与性质、同分异构体书写等，充分利用有机物的结构进行分析解答，是对有机化学的综合，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用，题目难度中等．