Question

I已知：

，如果要合成

 所用的原始原料可以是______
A.2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔        B．1，3-戊二烯和2-丁炔
C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔    D．，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔
II（A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：


请回答下列问题：
（1）已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8g C0₂和3.6g H₂0；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为______：
（2）A为一取代芳烃，B中含有一个甲基．由B生成C的化学方程式为______；
（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是______、______；
（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是______、______；
（5）F存在于栀子香油中，其结构简式为______；
（6）在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有______个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为l：1的是______ （填结构简式）．

Answer 1

Ⅰ．本题可以采用逆向合成分析法． 

 或者是

．根据有机物的命名原则两种原料分别是2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔或者是2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔，故答案为：AD；
Ⅱ．（1）根据阿伏加德罗定律的推论相对密度之比等于摩尔质量之比，因此E摩尔质量是60.6.0gE的物质的量就是0.1mol，完全燃烧后生成C0₂和 H₂0的物质的量分别为

8.8

44

=0.2mol和

3.6

18

=0.2mol，其中碳、氢的质量分别为0.2×12=2.4g和0.4×1=0.4g，因此E中氧元素的质量为6.0-2.4-0.4=3.2g，所以氧元素的物质的量为

3.2

16

=0.2mol，因此碳、氢、氧三种原子个数之比为1：2：1，即最简式为CH₂O，因为E摩尔质量是60，所以分子式是C₂H₄O₂，
故答案为：C₂H₄O₂；
（2）由框图可知E和C酯化生成F，由原子守恒知C的分子式是C₈H₁₀O，因为A为一取代芳烃，且B中含有一个甲基，所以B的结构简式为C₆H₅CHClCH₃，B生成C的化学方程式是：C₆H₅CHClCH₃+H₂O

NaOH

△

C₆H₅CHOHCH₃+HCl，
故答案为：C₆H₅CHClCH₃+H₂O

NaOH

△

C₆H₅CHOHCH₃+HCl；
（3）因为D可以与Br₂发生加成反应，所以D是苯乙烯，结构简式为C₆H₅CH=CH₂，卤代烃发生消去反应的条件是NaOH醇溶液并加热；醇发生消去反应的条件是浓硫酸并加热，
故答案为：NaOH醇溶液并加热；浓硫酸并加热；
（4）A属于苯的同系物，B属于卤代烃，所以由A生成B的反应类型是取代反应；D中含有碳碳双键，因此由D生成G的反应类型是加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；
（5）因为C、E可以发生酯化反应，所以E是乙酸，又因为C是C₆H₅CHOHCH₃，因此酯化产物的结构简式是  



，
故答案为：



；

（6）苯环上一硝化的产物只有一种，说明应该是对称性结构，根据G的分子式C₈H₈Br₂可知符合条件的共有以下7种：




其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为l：1的是



，
故答案为：7；



．