Question

下列三组反应中，丙酮CH₃COCH₃是什么试剂？完成的是什么属性的反应：

（1）CH₃COCH₃ CH₃COCH₂CH₂N(CH₃)₂

（2）CH₃COCH₃ + CH₂＝CHCOOCH₃CH₃COCH₂CH₂CH₂COOCH₃

（3）CH₃COCH₃ + BrCH₂CH₂CHO CH₃COCH＝CHCH₂CH₂Br

（4）CH₃COCH₃

Answer 1

      （1）是CH₃COCH₃的活性氢（α－H）HN(CH₃)₂中氮上氢与CH₂O中的氧脱水，生成β－羟基胺化合物的反应称Mannich反应。该反应要求的活性氢分子有脂肪醛、脂肪酮、杂环族酮、丙二酸酯、硝基化合物β－酮酸酯，甚至酚的邻、对位H等。胺有伯胺、仲胺，常用的有二乙胺、二甲胺的盐酸盐，反应除用甲醛、三聚甲醛、多聚甲醛外，也有用丁二醛等。由于反应缓和，该反应常用于药物、氨基酸、天然产物的合成中

（2）丙酮作为亲核试剂发生共轭加成反应（亲核加成反应）。

（3）丙酮作为亲核试剂发生羟醛缩合反应。

（4）丙酮先卤化（氯化）成亲核取代反应的底物，再发生亲核取代反应。